1,2-dicloropropano



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Fórmula estructural
Estructura del 1,2-dicloropropano
Fórmula estructural simplificada sin estereoquímica
General
Apellido 1,2-dicloropropano
otros nombres
  • Dicloruro de propileno
  • 1,2-DCP
  • 1,2-D
Fórmula molecular C 3 H 6 Cl 2
Breve descripción

líquido incoloro con olor dulce

Identificadores / bases de datos externos
número CAS
  • 78-87-5
  • 74282-28-3
  • 82109-95-3
Número CE 201-152-2
Tarjeta de información ECHA 100.001.048
PubChem 6564
ChemSpider 6316
Wikidata Q161478
propiedades
Masa molar 112,99 g mol -1
Estado fisico

líquido

densidad

1,16 g cm 3

Punto de fusion

100,4 ° C

punto de ebullición

96 ° C

Presión de vapor
  • 51 hPa (20 ° C)
  • 83,7 hPa (30 ° C)
  • 132 hPa (30 ° C)
  • 201 hPa (30 ° C)
solubilidad

pesado en agua (2,7 g l 1 a 20 ° C)

Índice de refracción

1.4394 (20 ° C)

las instrucciones de seguridad
Etiquetado de peligro GHS del  Reglamento (CE) n. ° 1272/2008 (CLP) , ampliado si es necesario
Frases H y P H: 225-302-332-350
PAG: 210-264-280-301 + 330 + 331-303 + 361 + 353-304 + 340
MAK
  • cancelado porque es cancerígeno
  • Suiza: 75 ml m 3 o 350 mg m 3
Propiedades termodinámicas
H f 0

198,8 kJ / mol

En la medida de lo posible y habitual, se utilizan unidades SI . A menos que se indique lo contrario, los datos proporcionados se aplican a condiciones estándar . Índice de refracción: línea Na-D , 20 ° C

El 1,2-dicloropropano es un líquido inflamable transparente, de incoloro a amarillento, con un olor dulce similar al del cloroformo . Fue ampliamente utilizado como disolvente en muchos productos químicos básicos y es un material de partida para la síntesis orgánica . Si entra en el cuerpo o en la piel, puede causar daño renal y hepático. Dado que solo es degradado por bacterias especiales, se acumula en el suelo y plantea un problema en las aguas subterráneas .

Presentación y extracción

Carl Schorlemmer fue el primero en informar sobre la producción de 1,2-dicloropropano en 1869 cuando expuso una mezcla de gases cloro y propano en un recipiente de vidrio a la luz solar. Incluso hoy en día es un producto principal en la cloración industrial del propano. La síntesis tiene lugar a través de los propanos monoclorados, que a su vez se convierten inmediatamente en propanos diclorados.

propiedades

Estereoisomería

El 1,2-dicloropropano es quiral , es decir , tiene un estereocentro. Por tanto, hay dos enantiómeros : ( R ) -1,2-dicloropropano y ( S ) -1,2-dicloropropano. Cuando se habla de "1,2-dicloropropano" sin un prefijo , se hace referencia al racemato [mezcla 1: 1 de ( R ) -1,2-dicloropropano y ( S ) -1,2-dicloropropano], es decir, ( RS ) -1,2-dicloropropano.

Parámetros relacionados con la seguridad

El 1,2-dicloropropano forma mezclas de aire y vapor altamente inflamables. El compuesto tiene un punto de inflamación de 15 ° C. El rango de explosión está entre el 3,1% en volumen (146 g / m 3 ) como límite inferior de explosión (LIE) y el 14,5% en volumen (690 g / m 3 ) como límite superior de explosión (LIE). El punto de explosión más bajo es de 7 ° C. La temperatura de ignición es de 555 ° C. Por tanto, la sustancia entra en la clase de temperatura T1.

Uso y ecología

El DCP se usó ampliamente como solvente para aceites , ceras , resinas , adhesivos , desengrasantes , pesticidas y barnices , pero ha sido reemplazado por otras sustancias. Sigue siendo una materia prima para la síntesis orgánica.

Aunque el 1,2-dicloropropano no ha sido aprobado en Alemania desde 1987 debido a su baja efectividad para la fumigación de contenedores , la sustancia todavía se encontraba en suelos y aguas subterráneas en el distrito de Pinneberg en 1999 debido a su alta estabilidad , y los valores límite fueron a veces excedido. Se consideró que la razón de esto era la mezcla de 1,2-dicloropropano como impureza en el 1,3-dicloropropeno , que se utilizaba como desinfectante de suelos. La vida media del DCP en el agua subterránea es de entre 6 meses y 2 años.

Las bacterias anaerobias del género Dehalococcoides son capaces de degradar el dicloruro de propileno.

las instrucciones de seguridad

El Comité de Evaluación de Riesgos (RAC) de la Agencia Europea de Sustancias Químicas (ECHA) decidió en junio de 2014 que el 1,2-dicloropropano debería clasificarse como Carc 1B. La justificación científica aún no ha sido implementada en la ley aplicable por la Comisión de la UE.

literatura

Evidencia individual

  1. a b c d e f g h i j k l m n o p Entrada sobre 1,2-dicloropropano en la base de datos de sustancias GESTIS de la IFA , consultada el 24 de noviembre de 2019. (Se requiere JavaScript)
  2. David R. Lide (Ed.): Manual CRC de Química y Física . 90a edición. (Versión de Internet: 2010), CRC Press / Taylor y Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, págs. 3-158.
  3. Entrada sobre 1,2-dicloropropano en el Inventario de clasificación y etiquetado de la Agencia Europea de Sustancias Químicas (ECHA), consultado el 1 de febrero de 2016. Los fabricantes o distribuidores pueden ampliar la clasificación y el etiquetado armonizados .
  4. Swiss Accident Insurance Fund (Suva): Limit values - current MAK and BAT values (busque 78-87-5 or 1,2-dichloropropane ), consultado el 2 de noviembre de 2015.
  5. David R. Lide (Ed.): Manual CRC de Química y Física . 90a edición. (Versión de Internet: 2010), CRC Press / Taylor y Francis, Boca Raton, FL, Propiedades termodinámicas estándar de sustancias químicas, págs. 5-24.
  6. E. Fiaccadori, U. Maggiore, C. Rotelli, R. Giacosa, D. Ardissino, G. De Palma, E. Bergamaschi, A. Mutti: Insuficiencia renal y hepática aguda debido a la absorción percutánea accidental de 1,2-dicloropropano contenido en un fijador de pintura comercial. En: Trasplante de diálisis en nefrología . Volumen 18, Número 1, enero de 2003, págs. 219-220, doi : 10.1093 / ndt / 18.1.219 , PMID 12480995 .
  7. a b c Base de datos de Chemsafe para parámetros relacionados con la seguridad en la protección contra explosiones, PTB Braunschweig / BAM Berlin, consultado el 24 de noviembre de 2019.
  8. Wolfgang Wolters: Investigaciones sobre pesticidas en las aguas subterráneas de Schleswig-Holstein . En: Oficina Estatal de Naturaleza y Medio Ambiente - Informe anual 2000 , págs. 4447.
  9. Eco-USA: 1,2-dichloropropane ( recuerdo del 23 de enero de 2016 en Internet Archive ), consultado el 23 de enero de 2016.
  10. KM Ritalahti, FE Löffler: Poblaciones implicadas en la decloración reductora anaeróbica de 1,2-dicloropropano en comunidades bacterianas altamente enriquecidas. En: Microbiología aplicada y ambiental. Volumen 70, número 7, julio de 2004, págs.4088-4095, doi : 10.1128 / AEM.70.7.4088-4095.2004 , PMID 15240287 , PMC 444787 (texto completo libre).
  11. Declaración del RAC sobre dicloropropano de 4 de junio de 2014 , consultado el 1 de abril de 2015.

Opiniones de nuestros usuarios

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