Ácido ascórbico | |
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nombre de la IUPAC | |
5 R - (1 S , 2-dihidroxietil) -3,4-dihidroxiifuran-2 (5 H ) -ona | |
Nombres alternativos | |
vitamina C | |
Características generales | |
Fórmula molecular o cruda | C 6 H 8 O 6 |
Masa molecular ( u ) | 176.12 |
Apariencia | amarillo sólido o blanco |
número CAS | |
Número EINECS | 200-066-2 |
Banco de medicamentos | DB00126 |
Propiedades fisicoquímicas | |
Densidad (g/l, en cs ) | 1650 |
Constante de disociación ácida (pKa) a 298,15 K. | 4.17 (primera disociación) 11.6 (segunda disociación) |
Solubilidad en agua | 330g/L |
Temperatura de fusión | 190–192 ° C (463–465 K ) con descomposición |
Información de seguridad | |
Frases H | - |
Consejo P | - |
El ácido L -ascórbico , o simplemente ácido ascórbico (también conocido como principio antiescorbútico y vitamina C ) es un compuesto orgánico con propiedades antioxidantes presente en la naturaleza; mientras que en el metabolismo de la mayoría de los mamíferos este principio se sintetiza de manera autónoma, el hombre necesita tomarlo a través de la alimentación.
Según la teoría de los vitámeros , es el principal vitámero de la vitamina C ; Sin embargo, según la teoría de los complejos vitamínicos biológicos , el ácido ascórbico es solo uno de los componentes y cofactores del complejo vitamínico C, en particular, es su "envoltura antioxidante", que "protege las partes funcionales de la vitamina de la oxidación". rápido o decadencia». (Somer p 58 " Vitamina C: una lección para mantener una mente abierta " El informe de nutrición)
Es un sólido blanco que puede aparecer amarillento en muestras impuras, humedecidas u oxidadas por el oxígeno atmosférico . También es una vitamina hidrosoluble , esencial en el ser humano a diferencia de otros mamíferos , en los que es sintetizada por el organismo, muchas veces utilizada en forma salina ( ascorbato ) donde realiza múltiples funciones.
Su historia está ligada a la del escorbuto , enfermedad ligada a una deficiencia de este compuesto en la dieta. Esta enfermedad ya estaba descrita en la medicina griega alrededor del siglo V a. C. En el siglo XVI , especialmente entre las poblaciones marineras, se sabía cómo el escorbuto podía curarse y prevenirse mediante la ingesta de verduras y frutas frescas , o mediante el extracto de agujas de pino .
Sin embargo, la primera evidencia de esto vino en mayo de 1747 de James Lind , un cirujano de la Royal Navy británica . Lind sometió a 12 tripulantes que padecían escorbuto a un experimento, dividiéndolos en seis grupos de dos personas cada uno. Además de las raciones de comida normales, hizo que cada grupo tomara un compuesto particular: sidra , ácido sulfúrico , vinagre , especias y hierbas, agua de mar , naranjas y limones . Los resultados obtenidos permitieron demostrar que esta última adición prevenía eficazmente la aparición del escorbuto. Lind publicó los resultados de este estudio en 1753 . En 1795 , la armada británica decidió agregar jugo de limón o lima a la dieta de los marineros.
En los siglos XVIII y XIX se utilizó el término antiescorbútico para todos aquellos alimentos que eran capaces de prevenir la aparición del escorbuto. Entre ellos, además de limones, naranjas y limas, se encuentran: chucrut , col salada, malta y caldo portátil. James Cook aparentemente usó chucrut para su primer viaje de exploración famoso al Pacífico. [1] [2]
En 1912 Casimir Funk , a partir de estudios sobre enfermedades carenciales, planteó la hipótesis de la presencia de compuestos que denominó vitaminas. Aunque estudió principalmente el beriberi , planteó la hipótesis de que otras enfermedades, incluido el escorbuto, también se debían a la falta de vitaminas específicas.
En 1921 el compuesto antiescorbútico se denominó vitamina C y entre 1928 y 1933 fue aislado y cristalizado por Joseph Svirbely y el húngaro Albert Szent-Gyorgyi Von Nagyrapolt e, de forma independiente, por Charles Glen King . En 1934 Sir Walter Norman Haworth y Tadeusz Reichstein , de forma independiente, lograron sintetizar la vitamina C. En 1937 Szent-Gyorgyi recibió el Premio Nobel de medicina por sus descubrimientos sobre los procesos biológicos de combustión, con especial atención a la vitamina C, y a la catálisis. de ácido fumárico . El mismo año, Haworth recibió el Premio Nobel de Química .
En 1955 JJ Burns descubrió que la razón por la que algunos mamíferos, incluidos los humanos, son incapaces de producir vitamina C por sí mismos radica en la falta de la última enzima de la cadena metabólica responsable de la síntesis de esta molécula: la L-gulonolactona oxidasa .
El ácido ascórbico existe en dos formas enantioméricas (imágenes especulares no superponibles), pero solo una de ellas, el enantiómero (5R) -5 - [(1S) -1,2-dihidroxietil] -3,4-dihidroxifurano -2 (5H ) -uno, es la vitamina C.
Es un compuesto muy hidrosoluble, débilmente ácido , que se presenta en forma de cristales inodoros y de sabor ácido [3] , con una rotación óptica específica de unos +20 grados.
La vitamina C extraída de la dieta se absorbe en la boca, el estómago y especialmente en el intestino delgado gracias a un proceso de difusión pasiva dependiente del sodio . Este sistema es muy eficiente especialmente para dosis bajas de la vitamina. A medida que aumenta la concentración de ácido ascórbico, la eficiencia del sistema de absorción se reduce hasta en un 16 %. El 90-95 % de la vitamina circula en el plasma como ácido ascórbico y el 5-10 % como ácido dehidroascórbico. La vitamina C se almacena en los tejidos del cuerpo, particularmente en las glándulas suprarrenales y el hígado . La cantidad de plasma que no se almacena se elimina por la orina .
La vitamina C tiene una fuerte acción reductora en presencia de un grupo enodiol. En presencia de oxígeno y metales , el ácido ascórbico tiende a oxidarse y formar ácido dehidroascórbico y peróxido de hidrógeno .
Gracias a su fuerte acción reductora, la vitamina C se utiliza en muchas reacciones redox. En particular, la vitamina es capaz de donar un electrón , formando así el ácido semidehidroascórbico que puede donar un segundo electrón, generando así el ácido deshidroascórbico. Los potenciales redox de estas reacciones son:
Esto hace que la vitamina C sea un valioso donante de electrones. El ácido deshidroascórbico, el producto final de las reacciones descritas, puede reducirse mediante la deshidroascorbato reductasa , una enzima dependiente del glutatión , regenerando así el ácido ascórbico. Solo el enantiómero L es biológicamente activo.
Debido a la fuerte acción antioxidante de la vitamina C y su capacidad para mantener estables las vitaminas A , E , el ácido fólico y la tiamina , la vitamina C es utilizada por la industria alimentaria como aditivo en los alimentos, como tal o en forma de sal de sodio, potasio y calcio .
El ácido ascórbico también se utiliza como detector para fotografía analógica en blanco y negro debido a sus propiedades reductoras.
Las abreviaturas con las que la Unión Europea indica la vitamina C y sus sales, que son importantes aditivos alimentarios para la conservación de productos en la industria, son:
El ascorbato de potasio ha sido eliminado de la lista de aditivos aprobados por la Unión Europea.
La vitamina C es importante para el buen funcionamiento del sistema inmunológico y para la síntesis de colágeno en el cuerpo. El colágeno fortalece los vasos sanguíneos, la piel, los músculos y los huesos. Los humanos no pueden crear colágeno sin vitamina C.
Parece que la vitamina C juega un papel importante sobre todo en las reacciones de oxidación-reducción catalizadas por la oxigenasa y que ejerce una acción antihistamínica. Entre los procesos más conocidos en los que debe intervenir la vitamina se encuentran:
Además, parece que la vitamina C puede disminuir la formación de nitrosaminas intestinales y reducir varios compuestos oxidantes, incluidos el radical superóxido, el ácido hipocloroso y los radicales hidroxilo.
Estudios recientes sobre el ácido ascórbico indican que puede reducir el tiempo de ventilación en pacientes críticamente enfermos [4] .
Alimento |
(mg / 100g) Vit. C |
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Terminalia fernandina | 3100 |
Acerola | 1300-1700 |
rosa mosqueta | 1250 |
Pimientos picantes | 229 |
Chiles rojos y amarillos | 166 |
pimientos crudos | 151 |
Pimientos verdes | 127 |
cohete o cohete | 110 |
Brócoli | 110 |
kiwi | 85 |
coles de Bruselas | 81 |
bayas de Goji | 80 |
Lechuga | 59 |
Fresas / Clementinas | 54 |
Limones / Naranjas | 50 |
zumo de naranja | 44 |
Jugo de limon | 43 |
mandarinas | 42 |
Toronja | 40 |
frijoles crudos frescos | 33 |
Guisantes frescos crudos | 32 |
Guisantes congelados | 30 |
Tomates maduros | 25 |
Tomates San Marzano | 24 |
Caqui | 23 |
Aronia | 21 |
tomates para ensalada | 21 |
Piña | 17 |
Riñón hígado | 10-40 |
hinojo crudo | 12 |
Sandía | 8 |
Es posible determinar la cantidad de vitamina C en diferentes sustancias mediante el uso del reactivo de Lugol ; La reacción que tiene lugar entre el ácido ascórbico y el reactivo de Lugol es:
El yodo oxida fácilmente el ácido ascórbico al convertirlo en ácido dehidroascórbico. En los análisis cuantitativos, la muestra de ácido ascórbico se trata con una cantidad conocida de yodo superior a la necesaria para oxidar toda la muestra; el exceso de yodo sin reaccionar se vuelve a titular con una solución de concentración conocida de tiosulfato de sodio .
La vitamina C está presente en algunos alimentos, junto con los bioflavonoides , especialmente en las verduras de hoja verde, los pimientos , los tomates , los kiwis y los cítricos , especialmente concentrados en el fruto de la cereza amazónica, la acerola y la rosa canina . La vitamina se puede perder si estos alimentos se mantienen al aire durante mucho tiempo o en recipientes de metal, como los de cobre .
La cocción puede provocar una pérdida de vitaminas (en algunos casos hasta el 75%); esta pérdida se puede reducir adoptando una cocción lo más rápida posible [5]
La carencia de vitamina C determina la aparición del escorbuto , patología que afecta especialmente a la producción insuficiente de colágeno y sustancia cementante intercelular. Esto provoca alteraciones en los vasos sanguíneos con aparición de hemorragias , enlentecimiento de la cicatrización de heridas, gingivitis con alteraciones en la dentina , gingivorragias y osteoporosis . El retraso en el crecimiento también ocurre en los niños. Las diversas hemorragias que se desarrollan también pueden dar lugar a un cuadro de anemia ferropénica .
Niveles bajos de ácido ascórbico suficientes para la supervivencia, pero por debajo de los necesarios, parecen favorecer la aterosclerosis , tanto para la hipótesis oxidativa como para la hipótesis de respuesta a la lesión . Debido a la falta de vitamina C en el organismo se presentan situaciones como el aumento progresivo de la acción devastadora del estrés oxidativo y los radicales libres sobre las paredes de las células vasculares y/o el progresivo agotamiento y ruptura del colágeno en las paredes de las células vasculares que, siendo tamponado por derivados de alfa lipoproteínas produce, con la acumulación progresiva, la aterosclerosis y, en consecuencia, todas las demás patologías muy peligrosas derivadas de la cascada.
Dado que la vitamina C disminuye los niveles de ácido úrico, el consumo de altas cantidades de la vitamina podría tener un efecto preventivo contra la hiperuricemia (concentración sérica de ácido úrico > 6 mg/dL) y la gota . [6]
La vitamina C puede causar hemólisis en pacientes con deficiencia de eritrocitos G6PD o favismo . [7]
La administración oral de vitamina C en forma farmacéutica sólida (comprimidos) se ha asociado con daño esofágico por acidificación del pH o de la solución acuosa en la que se disuelve el comprimido o la saliva. El daño esofágico fue generalmente transitorio y autolimitado y consistió en la formación de úlceras localizadas que retrocedieron al suspender el fármaco y no causaron estenosis. [8] [9]
La dosis mínima diaria es la cantidad mínima global a tomar durante el transcurso de todo el día, dividiendo la dosis diaria en partes iguales tomadas a intervalos de 3-4 horas.
Se estima que la cantidad mínima de vitamina C necesaria para prevenir el escorbuto es de alrededor10 mg / día , sin embargo las cantidades recomendadas por los sistemas de salud son ligeramente superiores. De hecho, en la comunidad científica todavía hay un acalorado debate sobre la dosificación efectiva efectiva, el límite de umbral y la sobredosis .
Las indicaciones de los organismos gubernamentales son:
Aunque algunas medicinas alternativas , como la medicina ortomolecular , proponen megadosis de vitamina C como práctica terapéutica, no existe evidencia científica al respecto y en algunos casos incluso están contraindicadas. [14] [15] [16] [17]
Uno de los ciertos efectos de la sobredosis de vitamina C es la diarrea . [18] No existe una dosis letal conocida para humanos, en cambio, existe una LD50 para ratas que corresponde a 11,9 gramos por kilogramo de peso corporal en una sola dosis oral. [18] Por lo tanto, un hombre promedio que pese 70 kg tendría que ingerir alrededor de 850 g en una sola solución.
Dosis superiores a 1 g/día de vitamina C, tomada en forma de ácido ascórbico, pueden dar lugar a la presencia de trastornos (náuseas, dolor de cabeza, etc.). [19] [20] Además, según algunos estudios parece que se incrementa la eliminación a través de la orina de los oxalatos , lo que podría facilitar la formación de cálculos renales en un número limitado de sujetos. [21] [22]
La síntesis química del ácido L-ascórbico es un proceso complejo que involucra muchos pasos químicos a partir de la D-glucosa y un solo paso enzimático que involucra a la sorbitol-deshidrogenasa. La última etapa del proceso implica la transformación catalizada por ácido del ácido 2-ceto-L-gulónico (2-KLG) en ácido L-ascórbico.
Se ha observado que en la naturaleza algunas bacterias ( Acetobacter , Gluconbacter y Erwinia ) son capaces de transformar la glucosa en ácido 2,5-diceto-D-gulónico (2,5-DKG), mientras que otras ( Corynebacterium , Brevibacterium y Arthrobacter ) lo hacen son capaces de transformar el ácido 2,5-DKG en ácido 2-KLG gracias a la enzima 2,5-DKG-reductasa. Gracias a la tecnología del ADN recombinante fue posible aislar el gen de la 2,5-DKG-reductasa de la especie Corynebacterium y expresarlo en Erwinia berbicola , capaz de transformar la glucosa en 2,5-DKG gracias a tres enzimas. Las células de Erwinia así transformadas pueden transformar directamente la glucosa en ácido 2-KLG .