Ácido vanílico

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Ácido vanílico
Nombre IUPAC
4-Hydroxy-3-methoxybenzoic acid
General
Otros nombres 4-hidroxi-m-ácido anísico, vanillato
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C8H8O4
Identificadores
Número CAS 121-34-6​
Número RTECS YW5300000
ChEBI 30816
ChEMBL 120568
ChemSpider 8155
PubChem 8468
UNII GM8Q3JM2Y8
KEGG C06672
COc1cc(ccc1O)C(=O)O
InChI=1S/C8H8O4/c1-12-7-4-5(8(10)11)2-3-6(7)9/h2-4,9H,1H3,(H,10,11)
Key: WKOLLVMJNQIZCI-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia cristales blancos o ligeramente amarillos
Masa molar 168,14 g/mol
Punto de fusión 210 °C (483 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Ácido vanílico (4-hidroxi-3- ácido metoxibenzoico) es un ácido dihidroxibenzoico derivado usado como un agente aromatizante.​ Se trata de una forma oxidada de vainillina. También es un intermedio en la producción de vainillina a partir de ácido ferúlico.​​

Presencia en la naturaleza

Espectro visible ácido vanillinico UV

La mayor cantidad de ácido vanilico en las plantas conocidas hasta el momento se encuentra en la raíz de Angelica sinensis,​ una hierba autóctona de China, que se utiliza en la medicina tradicional china.

Presencia en los alimentos

Aceite de azaí, obtenido del fruto de la palma de açaí ( Euterpe oleracea ), es rico en ácido vanílico (1616 ± 94 mg / kg).​

Es uno de los principales fenoles naturales en el aceite de argán.​

También se encuentra en el vino y el vinagre.​

Metabolismo

Ácido vanílico es uno de los principales catequinas metabolitos que se encuentran en los seres humanos después del consumo de infusiones de té verde.​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ «Vanillic acid (4-hydroxy-3-methoxybenzoic acid)». chemicalland21.com. Consultado el 28 de enero de 2009. 
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  9. ↑ Catechin metabolites after intake of green tea infusions. P. G. Pietta, P. Simonetti, C. Gardana, A. Brusamolino, P. Morazzoni and E. Bombardelli, BioFactors, 1998, Volume 8, Issue 1–2, pp. 111–118,doi 10.1002/biof.5520080119

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