Pirrolidina
| pirrolidina | |
|---|---|
| Nombres alternativos | |
| tetrahidropirrol azaciclopentano azolidina | |
| Características generales | |
| Fórmula molecular o cruda | C 4 H 9 N |
| Masa molecular ( u ) | 71.12 |
| Apariencia | líquido incoloro con olor acre |
| número CAS | |
| Número EINECS | 204-648-7 |
| PubChem | 31268 |
| SONRISAS | C1CCNC1 |
| Propiedades fisicoquímicas | |
| Densidad (g / cm 3 , en cs ) | 0.86 |
| Constante de disociación ácida (pKa) a 298 K. | 11.3 |
| Solubilidad en agua | miscible |
| Temperatura de fusión | -63 °C (210,15 K) |
| Temperatura de ebullición | 87 °C (360,15 K) |
| Presión de vapor ( Pa ) a 293,15 K. | 6,450 |
| Información de seguridad | |
| punto de llama | 3 °C (276,15 K) |
| Límites de explosión | 1.6-10.6% V |
| Temperatura de autoignición | 320 °C (593,15 K) |
| Símbolos de peligro químico | |
| peligro | |
| Frases H | 225 - 332 - 302 - 314 |
| Consejo P | 210 - 233 - 280 - 301 + 330 + 331 - 305 + 351 + 338 - 309 + 310 [1] |
La pirrolidina o azaciclopentano, también conocida como tetrahidropirrol , es un compuesto orgánico de fórmula molecular C 4 H 9 N. Es una amina secundaria cíclica formada por un anillo heterocíclico de cinco átomos , de los cuales 4 son de carbono y 1 de nitrógeno . A temperatura ambiente aparece como un líquido volátil, incoloro si es puro, tiende a amarillear en el aire, con un característico olor a amoníaco y a pescado. Es completamente miscible con agua, [2] al igual que la piperidina (molécula homóloga con ciclo de 6 términos) y el tetrahidrofurano (THF), es muy soluble en éter y alcohol y en solventes orgánicos comunes que no son puramente hidrocarbonados. [3] La pirrolidina es un intermediario sintético importante en los campos farmacéutico y de química fina .
Ocurrencia
El anillo de pirrolidina está presente en la estructura de los aminoácidos prolina e hidroxiprolina y en la molécula de nicotina como un derivado de N -metilo.
La pirrolidina se ha encontrado de forma natural en las hojas de plantas como el tabaco , la zanahoria y la belladona . [4] La estructura cíclica de la pirrolidina está presente en muchos alcaloides naturales , como la nicotina y la higrina . También está presente en muchos medicamentos, como la prociclidina y el bepridil . También pasa a formar parte de la estructura de los racetams (por ejemplo, piracetam , aniracetam y oxiracetam ) y de varios pesticidas .
Resumen
La pirrolidina se puede sintetizar haciendo reaccionar tetrahidrofurano con amoníaco en fase gaseosa, en presencia de óxido de aluminio que cataliza la deshidratación . [5] Otro método consiste en la hidrogenación del pirrol , que a su vez puede obtenerse por deshidrogenación de la pirrolidina (reacción inversa).
Basicidad
La pirrolidina, a pesar de estar entre las bases débiles (ya que K b << 1), es una base algo más fuerte que el amoníaco y más fuerte que la dimetilamina (la más fuerte de las metilaminas) y también un poco más fuerte que la dietilamina (la correspondiente amina de cadena abierta), que la sitúa entre las aminas simples con mayor carácter básico. Su ácido conjugado tiene un pK a = 11,27, que corresponde a la pirrolidina a un pK b = 2,73; [6] una solución acuosa del mismo a una concentración de 100 g/L tiene un pH de 12,9 a 20°C. [2]
Reacciones
En química orgánica, la pirrolidina se usa para activar cetonas y aldehídos (que tienen al menos un átomo de H en la posición α del carbonilo ) hacia la adición nucleófila mediante la formación de una enamina ; [7] en este mismo papel, además de una amina heterocíclica secundaria, se puede citar su homólogo de seis miembros piperidina , o incluso morfolina . [8] Reacciona con ácido nitroso o nitritos alcalinos en medio ácido para dar la correspondiente nitrosamina , N -nitrosopirrolidina (CH 2 ) 4 N – N = O. [9]
Notas
- ^ Hoja informativa de IFA-GESTIS Archivado el 16 de octubre de 2019 en Internet Archive .
- ^ a b GESTIS-Stoffdatenbank , en gestis.dguv.de . Consultado el 4 de junio de 2021 .
- ^ PubChem , piperidina , en pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 12 de junio de 2022 .
- ^ Derek Barton, Koji Nakanishi; Otto Meth-Cohn, Química integral de productos naturales: aminoácidos, péptidos, porfirinas y alcaloides , Pergamon, 2001, ISBN 978-0-08-043156-7 .
- ^ Patente de EE. UU. 2525584 , "Producción de pirrolidina"
- ^ Pasillo, Hong Kong, J. Am. Chem. Soc. , 1957 , 79 , 5441. DOI : 10.1021 / ja01577a030
- ^ ROC Norman, 7.2 , en ORGANIC CHEMISTRY Principles and Applications to Synthesis , traducción de Paolo Da Re, Piccin, 1973, pp. 242-243.
- ^ Michael B. Smith y Jerry March, QUÍMICA ORGÁNICA AVANZADA DE MARZO , 6.ª ed., 2007, p. 635, ISBN 978-0-471-72091-1 .
- ^ Michael B. Smith y Jerry March, QUÍMICA ORGÁNICA AVANZADA DE MARZO , 6.ª ed., 2007, págs. 846-847, ISBN 978-0-471-72091-1 .
Artículos relacionados
Otros proyectos
Wikimedia Commons contiene imágenes u otros archivos sobre pirrolidina
Enlaces externos
- ( ES ) Pirrolidina , en Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.