Semustina

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Semustina
Nombre (IUPAC) sistemático
1- (2-cloroetil) -3- (4-metilciclohexil) -1-nitrosourea
Identificadores
Número CAS 13909-09-6
33073-59-5 (Trans);
33185-87-4 (Cis)
Código ATC L01AD03
Código ATCvet No adjudicado
PubChem 5198
Datos químicos
Fórmula C10H18N3ClO2 
Peso mol. 247.723 g/mol
Sinónimos Methyl-CCNU (Metil-CCNU)
Datos clínicos
Estado legal Descontinuado en la mayoría de países (MEX)
Vías de adm. Vía oral

La Semustina es un agente alquilante usado solo o en combinación con otros agentes quimioterapéuticos para tratar varios tipos de cáncer, incluidos tumores cerebrales primarios y metastásicos, tumor pulmonar de Lewis y leucemia L1210. También se ha usado para tratar cánceres del tracto digestivo, linfoma de Hodgkin, melanoma maligno y carcinoma epidermoide del pulmón.​

La Semustina se usó en estudios de investigación en las décadas de 1960 y 1970, pero nunca ha sido aprobada como medicamento antineoplásico y no figura en ninguna de las fuentes y referencias farmacéuticas estándar. Sin embargo, algunos artículos publicados recientemente indican que se ha utilizado en la República Popular de China para tratar diversas neoplasias hematopoyéticas.​​

La Semustina es un agente antineoplásico del tipo bifuncional que experimenta descomposición química espontánea produciendo compuestos electrofílicos. Son estos compuestos los que inducen la alquilación y la carbamoilación de las macromoléculas celulares, incluidos el ADN y proteínas.​​

Al igual que con otras cloroetilnitrosoureas, la mayoría de las reacciones de alquilación se producen en la posición N7 de la guanina, pero se informa que la reacción crítica que conduce a la citotoxicidad implica la alquilación del O6 de guanina, lo que conduce a enlaces cruzados de G-C (guanina-citosina) en el ADN.​

Existe evidencia suficiente en humanos sobre la carcinogenicidad de la Semustina. Esta causa leucemia mieloide aguda y es cancerígena para los humanos (Grupo 1).​

Referencias

  1. ↑ a b IARC (2012). «Methyl-CCNU (Semustine)». Pharmaceuticals: A review of human carcinogens. (en inglés) (International Agency for Research on Cancer). 100 A: 57-62. Archivado desde el original el 12 de abril de 2018. Consultado el 11 de abril de 2018. 
  2. ↑ Jia, YQ; Liu, T; Xu, CG; Niu, T; Meng, WT; Lu, JC; Wang, H; Leng, YM (de marzo de 2006). «.». Sichuan da xue xue bao. Yi xue ban = Journal of Sichuan University. Medical science edition 37 (2): 226-9. PMID 16608081. 
  3. ↑ Guo, Ye; Lu, Jiade J.; Ma, Xuejun; Wang, Biyun; Hong, Xiaonan; Li, Xiaoqiu; Li, Jin (de enero de 2008). «Combined chemoradiation for the management of nasal natural killer (NK)/T-cell lymphoma: Elucidating the significance of systemic chemotherapy». Oral Oncology 44 (1): 23-30. doi:10.1016/j.oraloncology.2006.11.020. 
  4. ↑ Kramer, RA; McMenamin, MG; Boyd, MR (Septiembre de 1986). «In vivo studies on the relationship between hepatic metabolism and the renal toxicity of 1-(2-chloroethyl)-3-(trans-4-methylcyclohexyl)-1-nitrosourea (MeCCNU).». Toxicology and applied pharmacology 85 (2): 221-230. doi:10.1016/0041-008X(86)90116-X. 
  5. ↑ Reed, D.J. (1994). «The metabolism and mode of action of 2-chloroethylnitrosoureas.». En Powis, G., ed. Anticancer Drugs: Reactive Metabolism and Drug Interactions. Pergamon Press. pp. 187-207. 
  6. ↑ ACS (2016 (Rev)). «Known and Probable Human Carcinogens (Carcinógenos humanos conocidos y probables)» (en inglés). American Cancer Society.