Dicloxacilina

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Dicloxacilina
Nombre (IUPAC) sistemático

ácido (3S,5R,6R)-6-{[3-(2-clorofenil)-5-metil-
oxazol-4-carbonil]amino}-3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-

1-azabicicloheptane-2-carboxílico
Identificadores
Número CAS 3116-76-5
Código ATC J01CF01
PubChem 18381
DrugBank APRD00916
Datos químicos
Fórmula C19H17N3Cl2O5S 
Peso mol. 470.327
Farmacocinética
Biodisponibilidad 60 a 80%
Unión proteica 97%
Metabolismo Hepático
Vida media 0.7 horas
Excreción Renal y biliar
Datos clínicos
Cat. embarazo B2 (AU) Los estudios en animales no han demostrado efectos adversos sobre el feto, pero no hay estudios clínicos adecuados y bien controlados hechos en embarazadas. Puede emplearse con vigilancia médica. (EUA)
Estado legal S4 (AU) ℞-only (EUA)
Vías de adm. Oral

La dicloxacilina es un antibiótico de la familia de los betalactámicos, es una penicilina resistente a penicilinasa.

Actividad y mecanismo de acción

Antibacteriano. AntiGram+. De la familia de las penicilinas. Resistente a B-lactamasas. Bactericida: ejerce su acción bactericida sobre el crecimiento y división de la pared celular bacteriana, aunque aún no se conoce exactamente el mecanismo de acción implicado.

Los peptidoglicanos mantienen la pared celular bacteriana rígida, protegiendo a la bacteria contra ruptura osmótica. Las bencilpenicilinas inhiben el paso final de la unión de peptidogligano mediante su unión a transpeptidasas, proteínas fijadoras de la penicilina, que se encuentran en la superficie interior de la cubierta celular bacteriana, inactivándolas.

Otro mecanismo implicado es la lisis bacteriana a causa de la inactivación de inhibidores endógenos de autolisinas bacterianas.

Propiedades físicoquímicas

- Solubilidad: Soluble en agua y metanol, menos soluble en butanol y ligeramente soluble en acetona y solventes orgánicos. - Dosis letal: en ratones---> 0.9 g/kg v.i.; en ratas---> 0.63 g/kg i.p. Dosis usual en Adultos: 500 mg a 1,000 mg cada 6 horas***

Indicaciones

En tratamiento de infecciones por cocos Gram positivos, en especial contra Staphylococcus aureus productores de penicilinasas. Utilizada especialmente en infecciones de tejidos blandos (ejm celulitis).

Véase también

Bibliografía

  • Guía de terapéutica antimicrobiana 2008. Mensa J, Gatell J Mª, Azanza J R, et al. Elsevier Doyma. 2008. ISBN 978-84-458-1813-8.
  • Goodman & Gilman. Las bases farmacológicas de la Terapéutica . Brunton L, Parker K. 2006. ISBN 970-10-5739-2.
  • Antibiotic essentials. Cunha BA. Physicians´Press 2007.

Referencias