Actinomicina

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Actinomicina
General
Fórmula molecular C62H86N12O16
Identificadores
Código ATC L01DA01
Número CAS 50-76-0​
Número RTECS AU1575000
ChEBI 27666
ChEMBL CHEMBL1554
ChemSpider 10482167
DrugBank DB00970
PubChem 457193
UNII 1CC1JFE158
KEGG D00214
InChI=InChI=1S/C62H86N12O16/c1-27(2)42-59(84)73-23-17-19-36(73)57(82)69(13)25-38(75)71(15)48(29(5)6)61(86)88-33(11)44(55(80)65-42)67-53(78)35-22-21-31(9)51-46(35)64-47-40(41(63)50(77)32(10)52(47)90-51)54(79)68-45-34(12)89-62(87)49(30(7)8)72(16)39(76)26-70(14)58(83)37-20-18-24-74(37)60(85)43(28(3)4)66-56(45)81/h21-22,27-30,33-34,36-37,42-45,48-49H,17-20,23-26,63H2,1-16H3,(H,65,80)(H,66,81)(H,67,78)(H,68,79)/t33-,34-,36+,37+,42-,43-,44+,45+,48+,49+/m1/s1
Key: RJURFGZVJUQBHK-IIXSONLDSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 1255,42 g/mol
Propiedades farmacológicas
Semivida 36 horas
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La actinomicina es el nombre aplicado a un grupo de antibióticos polipeptídicos aislados de las bacterias de suelo del género Streptomyces.

Mecanismo

Modelo tridimensional de la actinomicina D

Se utiliza principalmente como herramienta de investigación en biología celular para inhibir la transcripción. Esta inhibición la logra uniéndose al ADN en el complejo de iniciación de la transcripción y evitando así la elongación por la ARN polimerasa.​

Como se une al ADN bicatenario, también puede interferir con la replicación de ADN, aunque otros compuestos como la hidroxiurea son más adecuados para su uso en el laboratorio.

Uso clínico

Quimioterapia

La actinomicina D se vende bajo el nombre comercial de Dactinomicina y es uno de los primeros fármacos utilizados durante muchos años en tratamientos de quimioterapia.

Se ofrece en forma de un líquido claro, de color amarillo, que se administra por vía intravenosa; es de uso común en el tratamiento de diversos tipos de cáncer, tales como:

  • Neoplasia trofoblástica de la gestación (de alto riesgo)​
  • Tumor de Wilms​
  • Rabdomiosarcoma y otros sarcomas de partes blandas y ginecológicos​
  • Sarcoma de Ewing

Antibiótico

Fue el primer antibiótico que mostró cierta actividad anticancerosa, pero no se utilizaba normalmente con ese fin, debido a que es altamente tóxico y provoca daño al material genético.

Fue el primer antibiótico aislado por Selman Abraham Waksman.

Investigación

La actinomicina D y su derivado fluorescente, 7-aminoactinomicina D, se utilizan para tinciones en microscopía y en citometría de flujo. Su afinidad por las regiones de ADN ricas en GC los convierte en excelentes marcadores del ADN.

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Sobell H (1985). «Actinomycin and DNA transcription». Proc Natl Acad Sci U S A 82 (16): 5328-31. PMID 2410919. 
  3. ↑ Turan T, Karacay O, Tulunay G, Boran N, Koc S, Bozok S, Kose M. «Results with EMA/CO (etoposide, methotrexate, actinomycin D, cyclophosphamide, vincristine) chemotherapy in gestational trophoblastic neoplasia». Int J Gynecol Cancer 16 (3): 1432-8. PMID 16803542. 
  4. ↑ Abd El-Aal H, Habib E, Mishrif M (2005). «Wilms' Tumor: The Experience of the Pediatric Unit of Kasr El-Aini Center of Radiation Oncology and Nuclear Medicine (NEMROCK)». J Egypt Natl Canc Inst 17 (4): 308-11. PMID 17102824. 
  5. ↑ Khatua S, Nair C, Ghosh K (2004). «Immune-mediated thrombocytopenia following dactinomycin therapy in a child with alveolar rhabdomyosarcoma: the unresolved issues». J Pediatr Hematol Oncol 26 (11): 777-9. PMID 15543019.