Ácido pantoténico | |
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Características generales | |
Fórmula molecular o cruda | C 9 H 17 NO 5 |
Masa molecular ( u ) | 219.24 |
número CAS | |
Número EINECS | 209-965-4 |
PubChem | 6613 |
Banco de medicamentos | DB01783 |
SONRISAS | CC(C)(CO)C(C(=O)NCCC(=O)O)O |
Información de seguridad | |
El ácido pantoténico o vitamina B 5 deriva de la condensación, por enlace carboamida, de una molécula de β-alanina con una molécula de ácido pantoico ; la forma quiral biológicamente activa es solo la diestra [1] ; la forma levógira puede actuar como antagonista del isómero dextrorrotatorio [2] ; es inestable al calor , bases y ácidos y es soluble en agua ; es componente, junto con el ATP y la β-mercaptoetilamina , de la Coenzima A y también de la fosfopanteína.
En 1936 , se identificó un factor cuya deficiencia en la dieta causaba la pelagra del pollo . Este factor se denominó, en un principio, factor de filtrado, ya que se obtenía por diálisis de extractos de tejidos animales o vegetales. La caracterización de su fórmula química y su síntesis tuvo lugar en 1940 y en 1946 se comprendió la acción biológica de este compuesto.
La fosfopanteína actúa uniéndose a una serina de la proteína transportadora de grupos acilo (ACP) que es importante en la síntesis de ácidos grasos. La clave de la acción de la CoA es el grupo tiol terminal que se une a un grupo carboxilo formando un tioéster que presenta una alta variación de energía libre (~ -7,5 Kcal/mol) debido a la reacción de hidrólisis, es decir, con un alto potencial de transferencia de sustancias relacionadas. grupos
La coenzima A (CoA) funciona como un transportador de grupos acilo y acetilo y, como tal, ingresa a las rutas metabólicas de carbohidratos , aminoácidos , ácidos grasos , compuestos esteroideos y cuerpos cetónicos . En particular, interviene:
También participa en otras reacciones de acetilación. De hecho, CoA puede donar grupos acilo o acetilo también a las proteínas , determinando así la regulación de varios sistemas celulares o la protección contra la proteólisis. Una de esas reacciones que ha despertado gran interés en la última década es la acetilación de histonas , que interviene en la regulación de la expresión génica.
Gran parte del ácido pantoténico se obtiene en la dieta por hidrólisis de la coenzima A en el intestino y luego se absorbe mediante un mecanismo de transporte activo dependiente del sodio . El ácido pantoténico contenido en el plasma es extraído de las células por un cotransportador dependiente de Na. Entra en la vía de síntesis de la Coenzima A que se completa a nivel de las mitocondrias . Los fenómenos posteriores de hidrólisis determinan el desprendimiento de ácido pantoténico que se elimina por la orina .
El ácido pantoténico parece ser omnipresente. Se encuentra, en particular, en el hígado, en el hígado de pollo y de res, en la levadura de cerveza, salvado de trigo, semillas de sésamo, jalea real. En menor medida: semillas de girasol, soja, huevos, guisantes secos, melaza cruda, harina integral de trigo sarraceno y en legumbres , especialmente como CoA y fosfopantetina (85%).
Alteraciones de la piel como: rojeces, fisuras, dermatitis seborica.
La ingesta diaria, de momento, no parece bien definida. Sin embargo, se elige una dosis diaria de 5-10 mg.
No se conocen efectos tóxicos agudos o crónicos de altas dosis de ácido pantoténico.