Ácido eicosapentaenoico

ácido eicosapentaenoico
nombre de la IUPAC
(5 Z , 8 Z , 11 Z , 14 Z , 17 Z ) -icosa-
 ácido 5,8,11,14,17-pentenoico
abreviaturas
EPA; 20: 5n-3; 20: 5Δ5c, 8c, 11c, 14c, 17c.
Nombres alternativos
ácido cis -5,8,11,14,17 -eicosapentaenoico;
ácido timnodónico
Características generales
Fórmula molecular o crudaC 20 H 30 O 2
Masa molecular ( u )302,451 g/mol
número CAS10417-94-4
Número EINECS600-528-7
PubChem446284
Banco de medicamentosDB00159
SONRISASCCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)O
Información de seguridad
Símbolos de peligro químico
peligro
Frases H314
Consejo P280 - 305 + 351 + 338 - 310 [1]

El ácido eicosapentaenoico ( EPA ), también llamado ácido icosapentaenoico , es un ácido graso omega-3 . Su nombre en la literatura es 20:5 (n-3), mientras que su nombre vulgar es ácido timnodónico . Su estructura molecular es la de un ácido carboxílico con una cadena de 20 átomos de carbono y cinco dobles enlaces en cis ; el primer doble enlace se encuentra en el tercer carbono desde el extremo opuesto al grupo carboxilo , omega.

El EPA es un ácido graso poliinsaturado (PUFA) que actúa como precursor de la prostaglandina 3 (que inhibe la agregación plaquetaria ), el tromboxano 3 y los grupos de leucotrienos 5 (todos los eicosanoides ).

Fuentes

El EPA se toma en la dieta al ingerir ciertos pescados , como el bacalao , el arenque , la caballa , el salmón y las sardinas . También se encuentra en la leche materna humana .

Sin embargo, el EPA que se encuentra en los peces no es producido naturalmente por ellos, sino que a su vez es absorbido por las algas que comen. [2] Los vegetarianos pueden encontrarlo en algunas fuentes no animales, como las microalgas. [3] El EPA generalmente no se encuentra en las plantas superiores, aunque se ha informado que está presente en bajas concentraciones (<1 %) en las semillas de algunas variedades de roble en los aceites de cártamo y Oenothera paradoxa , así como en la verdolaga oleracea . [4] [5]

El cuerpo humano también puede obtener EPA a partir de la transformación del ácido α-linolénico (ALA), esta conversión es mucho menos eficiente que la absorción de EPA de la dieta; además, el ALA es en sí mismo un ácido graso esencial, por lo que el cuerpo debe recibirlo constantemente. El EPA también es un precursor del ácido docosahexaenoico (DHA), por lo que tener niveles suficientes de EPA en una dieta que carece tanto de EPA como de DHA es muy difícil, tanto por el trabajo metabólico adicional requerido para sintetizar EPA como por el uso de EPA para sintetizar DHA . Ciertas condiciones, como la diabetes o ciertas alergias , pueden limitar considerablemente la capacidad del cuerpo para metabolizar ALA a EPA.

Importancia clínica

Los Institutos Nacionales de Salud de los Estados Unidos enumeran las condiciones médicas para las cuales se sospecha o se tiene certeza de un efecto beneficioso de la EPA (solo o en combinación con otras fuentes de ω-3). [6] La mayoría de estos se basan en su capacidad para disminuir la inflamación .

Entre los ácidos grasos omega-3 , se supone que el EPA en particular tiene un potencial beneficioso contra las enfermedades mentales, como la esquizofrenia . [7] [8] Varios estudios informan una disminución de los síntomas en las escalas de gravedad comúnmente utilizadas para estas afecciones cuando se toma una cantidad adicional de EPA.

Algunos estudios recientes han sugerido que la EPA podría afectar la depresión y el comportamiento suicida. Uno de estos [9] recolectó muestras de sangre de 100 pacientes que habían intentado suicidarse y las comparó con un grupo de control, encontrando que los niveles de ácido eicosapentaenoico eran significativamente más bajos en los glóbulos rojos de los pacientes del primer grupo.

EPA tiene un efecto inhibitorio sobre los citocromos CYP2C9 y CYP2C19 . En dosis altas, también puede inhibir la actividad de CYP2D6 y CYP3A4 , enzimas importantes involucradas en el metabolismo de fármacos. [10]

Algunas investigaciones sugieren que la EPA puede mejorar la respuesta de los pacientes a la quimioterapia , posiblemente al modular la producción de eicosanoides . [11] También puede reducir el riesgo de desarrollar ciertos tipos de cáncer, como el mieloma múltiple . [12]

Notas

  1. ^ Sigma Aldrich; Rvdo. del 31.12.2013
  2. ^ Yvonne Bishop-Weston, Fuentes vegetales de ácido docosahexaenoico vegano y vegetariano - DHA y ácido eicosapentaenoico EPA y grasas esenciales , en vegetarian-dha-epa.co.uk . Consultado el 5 de agosto de 2008 (archivado desde el original el 22 de mayo de 2013) .
  3. ^ Jess Halliday, Water 4 para introducir algas DHA/EPA como ingrediente alimentario , en nutraingredients.com , 12 de enero de 2007. Consultado el 9 de febrero de 2007 .
  4. ^ Plantas donde se detectó ácido eicosapentaenoico , en sofa.mri.bund.de. Consultado el 13 de diciembre de 2019 .
  5. ^ Simopoulos, Artemis P, Ácidos grasos omega-3 en plantas silvestres, nueces y semillas ( PDF ), en Asia Pacific Journal of Clinical Nutrition , vol. 11, suplemento 2, 2002, págs. S163–73, DOI : 10.1046/j.1440-6047.11.s.6.5.x (archivado desde el original el 17 de diciembre de 2008) .
  6. ^ NIH Medline Plus, MedlinePlus Hierbas y suplementos: ácidos grasos omega-3, aceite de pescado, ácido alfa-linolénico , en nlm.nih.gov . Consultado el 14 de febrero de 2006 (archivado desde el original el 18 de mayo de 2008) .
  7. ^ Peet M, Brind J, Ramchand CN, Shah S, Vankar GK, Dos estudios piloto doble ciego controlados con placebo del ácido eicosapentaenoico en el tratamiento de la esquizofrenia ( PDF ), en Schizophrenia Research , vol. 49, núm. 3, 2001, págs. 243–51, DOI : 10.1016/S0920-9964 (00) 00083-9 , PMID  11356585 (archivado desde el original el 21 de agosto de 2010) .
  8. ^ Song C, Zhao S, Ácido eicosapentaenoico de ácidos grasos Omega-3. Un nuevo tratamiento para enfermedades psiquiátricas y neurodegenerativas: una revisión de investigaciones clínicas , en Expert Opin Investig Drugs , vol. 16, núm. 10, octubre de 2007, págs. 1627–38, DOI : 10.1517/13543784.16.10.1627 , PMID  17922626 .
  9. ^ Huan M, Hamazaki K, Sun Y, Itomura M, Liu H, Kang W, Watanabe S, Terasawa K, Hamazaki T., Intento de suicidio y niveles de ácidos grasos n-3 en glóbulos rojos: un estudio de control de casos en China ( resumen ), en Psiquiatría biológica , vol. 56, núm. 7, 2004, págs. 490–6, DOI : 10.1016/j.biopsych.2004.06.028 , PMID  1540784 .
  10. ^ Yao HT, Chang YW, Lan SJ, Chen CT, Hsu JT, Yeh TK, El efecto inhibidor de los ácidos grasos poliinsaturados en las enzimas CYP humanas , en Life Sci. , vol. 79, núm. 26, 2006, págs. 2432–40, DOI : 10.1016/j.lfs.2006.08.016 , PMID  16978661 .
  11. ^ Hardman, W Elaine, (n-3) ácidos grasos y terapia del cáncer , en Journal of Nutrition , vol. 134, núm. 12, 2004, págs. 3427S, PMID  15570049 .
  12. ^ Esteve Fernández, Liliane Chatenoud, Carlo La Vecchia , Eva Negri y Silvia Franceschi, Consumo de pescado y riesgo de cáncer ( PDF ), en thedcasite.com , 1999. Consultado el 5 de octubre de 2009 .

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