Ácido docosahexaenoico | |
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nombre de la IUPAC | |
docosa-4 Z , 7 Z , 10 Z , 13 Z , 16 Z , 19 Z -ácido hexaenoico | |
Nombres alternativos | |
ácido cervónico DHA C22: 6 ω-3 | |
Características generales | |
Fórmula molecular o cruda | C 22 H 32 O 2 |
Masa molecular ( u ) | 328.488 g mol-1 |
número CAS | |
Número EINECS | 612-950-9 |
PubChem | 445580 |
Banco de medicamentos | DB03756 |
SONRISAS | CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCC(=O)O |
Propiedades fisicoquímicas | |
Temperatura de fusión | °C |
Temperatura de ebullición | °C |
Información de seguridad | |
Frases H | --- |
Consejo P | --- [1] |
El ácido docosahexaenoico (DHA), o ácido cervónico , es un ácido graso omega-3 o PUFA n-3 . En estructura química, el DHA es un ácido carboxílico con una cadena de 22 átomos de carbono [2] y 6 dobles enlaces en posición cis ; El primer doble enlace se encuentra en el tercero desde el carbono desde la posición omega terminal del grupo metilo.
Los peces de mar de agua fría son ricos en DHA. La mayor parte del DHA presente en peces y organismos complejos, que viven en aguas frías del océano, proviene de algas fotosintéticas; concentrándose cada vez más en los organismos a medida que avanza en la cadena alimentaria. El DHA también se produce comercialmente a partir de microalgas, Crypthecodinium cohnii , que es un microorganismo del género Schizochytrium . [3] [4] El DHA producido con microalgas es de origen vegetal. [3]
Algunos animales con acceso al mar sintetizan muy poco DHA a través de su metabolismo, pero lo consumen principalmente a través de su dieta. Sin embargo, en herbívoros y carnívoros que no comen pescado, el DHA se produce internamente a partir del ácido α-linolénico , un ácido graso omega-3 que se puede encontrar en algunas plantas, como las semillas de lino y también en animales que se alimentan de plantas. La conversión del ácido α-linolénico (ALA) en DHA requiere varios pasos donde las enzimas elongasa y desaturasa actúan en secuencia pasando por la formación del ácido eicosapentaenoico . El proceso es poco eficiente y el DHA puede considerarse un ácido graso esencial. El DHA puede ser metabolizado por la acción de la COX-2 para formar docosanoides, docosatrienos, resolvinas (RvE1, RvD1, RvD2, RvD3, RvD4) y neuroprotectina D1 (NPD1). Estas sustancias actúan de manera similar a las hormonas, regulando diversas funciones celulares citoplásmicas y de membrana y desempeñando un papel importante en numerosas funciones corporales, como la inflamación, la presión arterial, la reactividad bronquial y la agregación plaquetaria. El DHA es el principal ácido graso de los fosfolípidos del cerebro y la retina y afecta la calidad del esperma. Se ha observado que los niveles bajos de DHA están asociados con la enfermedad de Alzheimer . [5] [6]