Ácido docosahexaenoico

Ácido docosahexaenoico
nombre de la IUPAC
docosa-4 Z , 7 Z , 10 Z , 13 Z , 16 Z , 19 Z -ácido hexaenoico
Nombres alternativos
ácido cervónico
DHA
C22: 6 ω-3
Características generales
Fórmula molecular o crudaC 22 H 32 O 2
Masa molecular ( u )328.488 g mol-1
número CAS6217-54-5
Número EINECS612-950-9
PubChem445580
Banco de medicamentosDB03756
SONRISASCCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCC(=O)O
Propiedades fisicoquímicas
Temperatura de fusión°C
Temperatura de ebullición°C
Información de seguridad
Frases H---
Consejo P--- [1]

El ácido docosahexaenoico (DHA), o ácido cervónico , es un ácido graso omega-3 o PUFA n-3 . En estructura química, el DHA es un ácido carboxílico con una cadena de 22 átomos de carbono [2] y 6 dobles enlaces en posición cis ; El primer doble enlace se encuentra en el tercero desde el carbono desde la posición omega terminal del grupo metilo.

Los peces de mar de agua fría son ricos en DHA. La mayor parte del DHA presente en peces y organismos complejos, que viven en aguas frías del océano, proviene de algas fotosintéticas; concentrándose cada vez más en los organismos a medida que avanza en la cadena alimentaria. El DHA también se produce comercialmente a partir de microalgas, Crypthecodinium cohnii , que es un microorganismo del género Schizochytrium . [3] [4] El DHA producido con microalgas es de origen vegetal. [3]

Algunos animales con acceso al mar sintetizan muy poco DHA a través de su metabolismo, pero lo consumen principalmente a través de su dieta. Sin embargo, en herbívoros y carnívoros que no comen pescado, el DHA se produce internamente a partir del ácido α-linolénico , un ácido graso omega-3 que se puede encontrar en algunas plantas, como las semillas de lino y también en animales que se alimentan de plantas. La conversión del ácido α-linolénico (ALA) en DHA requiere varios pasos donde las enzimas elongasa y desaturasa actúan en secuencia pasando por la formación del ácido eicosapentaenoico . El proceso es poco eficiente y el DHA puede considerarse un ácido graso esencial. El DHA puede ser metabolizado por la acción de la COX-2 para formar docosanoides, docosatrienos, resolvinas (RvE1, RvD1, RvD2, RvD3, RvD4) y ​​neuroprotectina D1 (NPD1). Estas sustancias actúan de manera similar a las hormonas, regulando diversas funciones celulares citoplásmicas y de membrana y desempeñando un papel importante en numerosas funciones corporales, como la inflamación, la presión arterial, la reactividad bronquial y la agregación plaquetaria. El DHA es el principal ácido graso de los fosfolípidos del cerebro y la retina y afecta la calidad del esperma. Se ha observado que los niveles bajos de DHA están asociados con la enfermedad de Alzheimer . [5] [6]

Notas

  1. ^ Sigma Aldrich; Rvdo. del 16.01.2013
  2. ^ docosa- en griego significa 22
  3. ^ a b Ratledge C, Kanagachandran K, Anderson AJ, Grantham DJ, Stephenson JC., Producción de ácido docosahexaenoico por Crypthecodinium cohnii cultivado en un cultivo de pH-auxostato con ácido acético como fuente principal de carbono. , en Lípidos , vol. 11, 2001, págs. 1241-6. Consultado el 30 de mayo de 2017 .
  4. ^ De Swaaf ME, Sijtsma L. y Pronk JT, Cultivo por lotes alimentados con alta densidad celular del alga marina productora de ácido docosahexaenoico Crypthecodinium cohnii. , en Biotecnología Bioeng. , vol. 81, núm. 6, 2003, págs. 666-72.
  5. ^ JA Conquer, MC Tierney y J. Zecevic, Análisis de ácidos grasos del plasma sanguíneo de pacientes con enfermedad de Alzheimer, otros tipos de demencia y deterioro cognitivo , en Lipids , vol. 35, núm. 12, 1 de diciembre de 2000, págs. 1305-1312. Consultado el 29 de diciembre de 2016 .
  6. ^ Mounir Belkouch, Mayssa Hachem y Abdeljalil Elgot, Los efectos pleiotrópicos del ácido docosahexaenoico omega-3 sobre las características de la enfermedad de Alzheimer , en The Journal of Nutritional Biochemistry , vol. 38, 1 de diciembre de 2016, págs. 1-11, DOI : 10.1016/j.jnutbio.2016.03.002 . Consultado el 29 de diciembre de 2016 .

Artículos relacionados

Otros proyectos

Enlaces externos