Cicloadición 1,3-dipolar



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Cicloadición 1,3-dipolar es un término para ciertas reacciones químicas en química orgánica . Se trata de cicloadiciones en las que interviene una molécula o fragmento 1,3- dipolar . Como 1,3-dipolo estabilizado mesomérico , se añaden ozono , azidas , diazoalcanos, óxidos de nitrilo, nitrilo iminas, nitronas , etc. a los alquenos o alquinos . La economía atómica de las cicloadiciones 1,3-dipolares es consistentemente excelente.

Un ejemplo de cicloadición 1,3-dipolar es la reacción de Huisgen. Esta reacción se conocía antes, pero solo Rolf Huisgen pudo dilucidar el mecanismo exacto basado en sus estudios sistemáticos de la cicloadición 1,3-dipolar. La reacción se lleva a cabo habitualmente con una azida y un alquino . Si tiene lugar bajo catálisis de cobre, esto representa el primer y más destacado representante de la denominada química del clic , CuAAC (cicloadición de azida-alquino catalizada por cobre).

Una cicloadición doble 1,3-dipolar es la ozonólisis : esto es solo el ozono 1,3-dipolo y, después de la ruptura de C-C, así como un enlace OO, se agrega el carbonilo 1,3-dipolar.

Evidencia individual

  1. Milton Orchin, Roger S. Macomber, Allan R. Pinhas, R. Marshall Wilson: El vocabulario y conceptos de química orgánica. 2da edición, John Wiley & Sons, Hoboken 2005, ISBN 0-471-68028-1 , págs. 583-584.
  2. Benoit Braida, Christof Walter, Bernd Engels, Philippe C. Hiberty: Una clara correlación entre el carácter dirradical de los 1,3-dipolos y su reactividad hacia el etileno o acetileno . En: Revista de la Sociedad Química Estadounidense . cinta 132 , no. 22 , 9 de junio de 2010, ISSN  0002-7863 , pág. 7631-7637 , doi : 10.1021 / ja100512d .
  3. ^ Ivan Ernest: Mecanismos de unión, estructura y reacción en química orgánica , Springer-Verlag, 1972, ISBN 3-211-81060-9 , págs. 349-350.

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Jose Miguel Benitez Rivera

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Josefa Cortes Rivas

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