Ácido 1,4,7,10-tetraazaciclododecano-1,4,7,10-tetraacético



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Fórmula estructural
Fórmula estructural del ácido 1,4,7,10-tetraazaciclododecano-1,4,7,10-tetraacético
General
Apellido Ácido 1,4,7,10-tetraazaciclododecano-1,4,7,10-tetraacético
otros nombres
  • Ácido 2- [4,7,10-tris (carboximetil) -1,4,7,10-tetrazaciclododec-1-il] acético ( IUPAC )
  • Ácido (1,4,7,10-tetraazaciclododecano-1,4,7,10-tetrail) -tetraacético
  • Tetraxetano
  • DOTA
Fórmula molecular C 16 H 28 N 4 O 8
Breve descripción

sólido amarillo claro

Identificadores / bases de datos externos
número CAS 60239-18-1
Número CE 611-959-5
Tarjeta de información ECHA 100.113.833
PubChem 121841
ChemSpider 108701
Wikidata Q161515
propiedades
Masa molar 404,42 g mol -1
Estado fisico

firmemente

las instrucciones de seguridad
Etiquetado de peligro GHS
07 - Advertencia

Peligro

Frases H y P H: 315-319-335
PAG: 261-305 + 351 + 338
En la medida de lo posible y habitual, se utilizan unidades SI . A menos que se indique lo contrario, los datos proporcionados se aplican a condiciones estándar .

El ácido 1,4,7,10-tetraazaciclododecano-1,4,7,10-tetraacético , generalmente conocido como DOTA , es un ácido cuatro-protónico y químicamente relacionado con el ácido etilendiaminotetraacético (EDTA). DOTA se utiliza en medicina como agente complejante quelante .

síntesis

DOTA se produce más fácilmente haciendo reaccionar Cyclen (1,4,7,10-tetraazaciclododecano) con cuatro equivalentes de ácido bromoacético . De esta manera, DOTA fue sintetizado por primera vez en 1976 por Hermann Stetter y Wolfram Frank en el Instituto de Química Orgánica del TH Aachen .

usar

Las excelentes propiedades de formación de complejos de los cationes metálicos divalentes y trivalentes hacen que DOTA sea ideal para su uso en medicina . Tanto en diagnóstico como en terapia , se utilizan DOTA o derivados de DOTA (los llamados conjugados ). Por ejemplo, el complejo 1: 1 de Gd 3+ y DOTA se usa para el transporte como agente de contraste en exámenes de resonancia magnética . El compuesto tiene el nombre no patentado internacional Gadoteric acid (nombres comerciales Dotarem, Multihance, Gadovist ).

En medicina nuclear , el compuesto DOTATOC , un conjugado de DOTA-tirosina con octreótido , se usa para el diagnóstico y tratamiento de tumores neuroendocrinos metastásicos . Para el diagnóstico, por ejemplo, el DOTA se carga con el isótopo 68 galio, para la terapia con emisores como el itrio 90 . DOTA es el quelante más utilizado en medicina nuclear porque forma complejos con muchos subgrupos y metales de transición de estabilidad extremadamente alta.

literatura

  • C. Wängler et al.: Síntesis mejorada y aplicabilidad de diferentes bloques de construcción DOTA para andamios con múltiples derivaciones. En: Bioorganic & Medicinal Chemistry 16/2008, págs. 2606-16.
  • B. Yooa, MD Pagel: Una síntesis fácil de alfa-amino-DOTA griega minúscula como una sonda de imagen molecular versátil. En: Tetrahedron Letters 47/2006, págs.7327-30
  • LH Bryant et al.: Farmacocinética de un Dendrimer-Gd-DOTA de alta generación. En: Radiología académica 9/2002, págs. 29-33.
  • RS Ranganathan et al.: Ligandos DOTA polimetilados. 1. Síntesis de ligandos rigidizados y estudios sobre los efectos de la sustitución de alquilo sobre las propiedades ácido-base y la movilidad conformacional. En: Inorg. Chem. 41/2002, págs. 6846-55. PMID 12470083
  • U. Cosentino et al.: Caracterización conformacional de complejos de lantánido (III) -DOTA mediante investigación ab initio al vacío y en solución acuosa. En: J. Am. Chem. Soc. 124/2002, págs. 4901-9. PMID 11971741
  • MF Tweedle: quelatos de gadolinio como agentes de relajación en la resonancia magnética. En: Journal of Alloys and Compounds 180/1992, págs. 317-23.
  • M. Ginja, HR Maecke: Síntesis de derivados trifuncionales basados en somatostatina para mejorar la captación celular y subcelular. En: Tetrahedron Letters 46/2005, págs.2821-4
  • P. Winter et al.: Quelato paramagnético mejorado para imágenes moleculares con resonancia magnética. En: Revista de Magnetismo y Materiales Magnéticos 293/2005, págs. 540-5.

Evidencia individual

  1. a b c hoja de datos ácido 1,4,7,10-tetraazaciclododecano-1,4,7,10-tetraacético de Sigma-Aldrich , consultado el 23 de octubre de 2016 ( PDF ).
  2. B. Wängler et al.: Aplicación de tris-allyl-DOTA en la preparación de conjugados DOTA-péptido. En: Tetrahedron Letters 57/2006, págs. 5985-5988.
  3. S. Knör et al.: Síntesis de los nuevos derivados del ácido 1,4,7,10-tetraazaciclodecano-1,4,7,10-tetraacético (DOTA) para la unión quimioselectiva a compuestos polifuncionalizados no protegidos. En: Chemistry 13/2007, págs. 6082-6090. PMID 17503419 .
  4. H. Stetter, W. Frank: Formación compleja con tetraazacicloalcano-N, N ', N' ', N' '' - ácidos tetraacéticos en función del tamaño del anillo. En: Angewandte Chemie International Edition Volumen 15, Número 11, 1976, p. 686. doi : 10.1002 / anie.197606861 .
  5. C. Wängler: Síntesis, caracterización y evaluación de conjugados de anticuerpos con quelantes basados en dendrímeros y multímeros de colorantes fluorescentes para el diagnóstico y la terapia del cáncer. Disertación, Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg, 2007.

Opiniones de nuestros usuarios

Teresa De La Cruz Serrano

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Salvador Ruiz Nieto

Pensaba que ya sabía todo sobre Ácido 1,4,7,10-tetraazaciclododecano-1,4,7,10-tetraacético, pero en este artículo he comprobado que ciertos detalles que tenía por buenos no lo eran tanto. Gracias por la información.

Manuel Conde Redondo

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Carolina Diez Esteban

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