Índigo | |
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nombre de la IUPAC | |
2- (1,3-dihidro-3-oxo-2H-indol-2-ilideno) - -1,2 -dihidro-3H-indol-3-ona | |
Características generales | |
Fórmula molecular o cruda | C 16 H 10 N 2 O 2 |
Masa molecular ( u ) | 262.27 |
Apariencia | azul solido |
número CAS | |
Número EINECS | 207-586-9 |
PubChem | 135436515 |
SONRISAS | C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C(=C3C(=O)C4=CC=CC=C4N3)N2 |
Información de seguridad | |
Símbolos de peligro químico | |
Atención | |
Frases H | 315 - 319 - 335 |
Consejo P | 261 - 305 + 351 + 338 [1] |
El índigo es una sustancia colorante (un pigmento para ser exactos) de origen vegetal, ya conocida en Asia hace 4000 años: su nombre deriva de hecho de la India , que era el principal productor [2] .
El mismo nombre también identifica a su molécula, derivada del indol , cuyo nombre IUPAC es 2- (1,3-dihidro-3-oxo-2H-indol-2-ilideno)-1,2-dihidro-3H-indol-3- una.
En la tabla COLOR INDEX es el número 73000 y representa el progenitor de la familia de tintes índigoides.
El índigo es un compuesto muy particular ya que pertenece a la categoría de " colorantes de cuba ", es decir, sustancias normalmente insolubles que deben transformarse en formas solubles (llamadas leuco ) para permitir un uso tintóreo (por debajo de las reacciones redox entre el índigo y el leucoíndigo). [3] [4]
El índigo es particular porque, a diferencia de otros tintes que se vuelven grises con el tiempo, tiende a mantener su color azul brillante, razón por la cual se usó como tinte para jeans azules . [4]
El índigo se obtenía históricamente de la fermentación de las hojas de Indigofera tinctoria y también del vado ( Isatis tinctoria ) [5] en grandes tanques o cubas (de ahí el nombre) que contenían soluciones alcalinas reductoras, (en la antigüedad se utilizaba orina de caballo, actualmente amoníaco o hidróxido de calcio o incluso hidróxido de sodio ).
El líquido amarillo verdoso obtenido de esta primera fase se oxida al aire en grandes tanques, en los que se agita constantemente. A medida que avanza la oxidación, el color de la solución cambia gradualmente a un color índigo azul-púrpura característico . El depósito de limo que se ha formado se recoge y se calienta para detener la fermentación. Una vez seco, se comercializa en forma de hogazas.
En la época moderna se han estudiado más síntesis industriales de este compuesto, la primera de las cuales fue la síntesis de Adolf von Baeyer , que utilizó como precursor el ácido o-nitrocinámico, desarrollada en 1880, diez años después del descubrimiento del indol y muchos años después después del descubrimiento de la estructura química del índigo.
Este proceso fue seguido por muchos otros preparados industriales, algunos de los cuales todavía se utilizan en la actualidad. [5]
Hoy en día uno de los procesos más utilizados para producir índigo sintéticamente es la reacción de Baeyer – Drewson , que consiste en diluir 2-nitrobenzoaldehído en acetona , a la que luego se le agrega una solución acuosa básica; el enolato producido por la reacción de la acetona con la base se agrega al grupo aldehído, el aducto se cicla y dimeriza posteriormente. [6]
La planta no contiene el colorante azul sino su precursor estable, el índigo, que es un β-D-glucósido del que la fermentación (catalizada por enzimas vegetales) elimina la glucosa por hidrólisis , liberando el oxilo, que por oxidación en el aire se convierte en en índigo.
El índigo, en las regiones del Sahel de Mauritania , es uno de los símbolos de prestigio más buscados.
La túnica de los tuareg , por ejemplo, es toda índigo, un color considerado noble. En las zonas del cuerpo no cubiertas por la ropa, los mauritanos se esparcen un polvo de color índigo que les protege de los rayos solares y que da origen al apodo de "hombres azules" que se les da a las poblaciones nómadas de la zona.