Los episodios se emitieron en preestreno absoluto en Joi de Mediaset Premium del 6 de febrero al 28 de mayo de 2008, todos los miércoles a las 21:00 horas con un episodio doble. Rete 4 transmitió la quinta temporada de Monk a partir del sábado 1 de noviembre de 2008 todas las semanas a las 5 p.m.
| nº | Titulo original | título italiano | Primera televisión de EE. UU. | Primera televisión italiana |
|---|---|---|---|---|
| 1 | El Sr. Monk y el actor | Mr. Monk y el alter ego | 7 de julio de 2006 | 6 de febrero de 2008 |
| 2 | Mr. Monk y la huelga de basura | Mr. Monk y la montaña de basura | 14 de julio de 2006 | 13 de febrero de 2008 |
| 3 | Mr. Monk y el gran juego | Mr. Monk y la final del campeonato | 21 de julio de 2006 | 20 de febrero de 2008 |
| 4 | El Sr. Monk no puede ver nada | El Sr. Monk no nos ve | 28 de julio de 2006 | 5 de marzo de 2008 |
| 5 | Sr. Monk, detective privado | Sr. Monk investigador privado | 4 de agosto de 2006 | 12 de marzo de 2008 |
| 6 | Sr. Monk y la reunión de clase | El Sr. Monk y la reunión de la clase. | 11 de agosto de 2006 | 19 de marzo de 2008 |
| 7 | El Sr. Monk llega a un nuevo psiquiatra | Mr. Monk y el nuevo psicólogo | 18 de agosto de 2006 | 26 de marzo de 2008 |
| 8 | El Sr. Monk va a un concierto de rock | Mr. Monk y el concierto de rock | 25 de agosto de 2006 | 2 de abril de 2008 |
| 9 | El Sr. Monk conoce a su papá | El Sr. Monk conoce a su padre. | 17 de noviembre de 2006 | 9 de abril de 2008 |
| 10 | Mr. Monk y el leproso | Mr. Monk y el apretón de manos | 22 de diciembre de 2006 | 16 de abril de 2008 |
| 11 | El Sr. Monk hace un amigo | El Sr. Monk encuentra un amigo | 19 de enero de 2007 | 23 de abril de 2008 |
| 12 | El Sr. Monk está a su servicio | Sr. Monk perfecto mayordomo | 26 de enero de 2007 | 30 de abril de 2008 |
| 13 | El Sr. Monk está en el aire | Mr. Monk está en el aire | 2 de febrero de 2007 | 7 de mayo de 2008 |
| 14 | El Sr. Monk visita una granja | Sr. Monk en la antigua granja | 9 de febrero de 2007 | 14 de mayo de 2008 |
| 15 | El Sr. Monk y el tipo realmente, realmente muerto | El Sr. Monk es el hombre más letal de la historia. | 23 de febrero de 2007 | 21 de mayo de 2008 |
| dieciséis | El Sr. Monk va al hospital | El Sr. Monk va al hospital. | 2 de marzo de 2007 | 28 de mayo de 2008 |
Mientras trabaja para resolver un caso de doble asesinato, Monk descubre que un actor meticuloso ha sido elegido para interpretar nada menos que a Adrian Monk en un largometraje. Sin embargo, el actor será un estorbo para sus investigaciones.
Monk se encuentra sumergido en una montaña de basura cuando una huelga de saneamiento en San Francisco hace que se acumulen toneladas de basura en las calles, lo que también será un gran obstáculo para el detective.
Julie y sus compañeros del equipo de baloncesto recurren a Monk para investigar el asesinato de su entrenador. Para intentar resolver el crimen, el detective se ve obligado a actuar él mismo como entrenador del equipo.
Mientras Monk investiga un crimen en una estación de bomberos, el asesino logra que pierda la vista. Luego, el detective tendrá que rastrear al perpetrador usando los otros cuatro sentidos que le quedan.
Monk y Natalie deciden que ha llegado el momento de que el detective sea detective privado, ya que su puesto en la policía no está funcionando. Pero el primer caso como investigador privado acaba siendo mucho más de lo que parece.
Monk asiste a la reunión con sus antiguos compañeros y debe tratar de lidiar con los recuerdos de Trudy que surgen, pero al mismo tiempo debe asegurarse de que uno de sus compañeros no sea asesinado.
La señora de la limpieza del Dr. Kroeger es asesinada. Incapaz de soportar la situación, el psicoanalista decide retirarse. Monk, sin embargo, no puede encontrar un reemplazo digno y decide resolver el caso para convencer a su terapeuta de que regrese al servicio.
Monk va a un concierto de rock para localizar al hijo del Capitán Stottlemeyer. Sin embargo, llegado al lugar, también debe ocuparse de la investigación de un asesinato que tuvo lugar a poca distancia del escenario.
Treinta y nueve años después, Monk se reencuentra con su padre, que ha acabado en prisión. Descubre que ahora trabaja como camionero y con él emprende un largo viaje ayudándolo a entregar unos regalos de Navidad a unos huérfanos, pero algo no cuadra.
Monk se ve envuelto en un complot para cometer un asesinato cuando un millonario, que sufre de lepra, lo contrata para hacer cierto trabajo. Como suele ser el caso, el dinero es uno de los desencadenantes de todos los problemas.
El episodio, emitido en blanco y negro, presenta algunos fotogramas de color en la versión original. Alrededor del 28'09 "Monk recuerda, gracias a la frase de Julie sobre el ketchup de 1840, que el fabricante del panel de alarma se fundó en 2003 y que, por lo tanto, el leproso no podía saber el código de alarma. Los flashbacks que enmarcan el panel no están en negro. y blanco pero en color.
Monk casi se sorprende cuando logra hacer un nuevo amigo, un hombre sencillo y tranquilo llamado Hal. Pero Natalie no piensa de la misma manera y sospecha que el nuevo amigo tiene algo en mente.
Cuando una pareja rica es asesinada, Monk asume el papel de mayordomo para investigar el caso. Durante la investigación, el detective descubre su ulterior fobia y sus consecuencias: la de las ranas.
Un locutor de radio es el principal sospechoso como asesino. Monk, que está investigando el asunto, se enfrenta sin embargo a la coartada perfecta: el hombre estaba en el aire con un programa de radio cuando se produjo el asesinato.
Disher decide retirarse y dedicarse a la vida rural en una finca que acaba de heredar tras la muerte de su tío. Sin embargo, cuando comienza a sospechar que había algún interés en torno a la muerte, decide llamar a Monk para aclararlo.
Monk lidia con el caso de un misterioso asesino en serie. Sin embargo, sus investigaciones se ven obstaculizadas por un agente federal que prefiere el uso de nuevas tecnologías al método deductivo del detective.
Monk es ingresado en urgencias porque sigue sangrando por la nariz. Está convencido de que se trata de una hemorragia cerebral y quiere pedir la opinión de otro médico que, sin embargo, aparece sin vida en el suelo de su consultorio.