1,8-cineol



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Fórmula estructural
Estructura de 1,8-cineol
General
Apellido 1,8-cineol
otros nombres
  • Eucaliptol
  • Óxido de limoneno 1,8
  • 1,8-epoxi- p- mentano
  • 1,3,3-trimetil-2-oxabiciclo [2.2.2] octano
  • EUCALIPTOL ( INCI )
Fórmula molecular C 10 H 18 O
Breve descripción

líquido con olor a alcanfor , de incoloro a amarillento

Identificadores / bases de datos externos
número CAS 470-82-6
Número CE 207-431-5
Tarjeta de información ECHA 100.006.757
PubChem 2758
DrugBank DB03852
Wikidata Q161572
Información sobre medicamentos
Código ATC

R05 CA13

Clase de droga

Expectorantes

propiedades
Masa molar 154,24 g mol -1
Estado fisico

líquido

densidad

0,93 g cm 3

Punto de fusion

1,5 ° C

punto de ebullición

174-177 ° C

Presión de vapor

1,22 h Pa (20 ° C)

solubilidad

pobre en agua (3,25 g l 1 a 21 ° C)

Índice de refracción

1.4586 (20 ° C)

las instrucciones de seguridad
Tenga en cuenta la exención del requisito de etiquetado para medicamentos, dispositivos médicos, cosméticos, alimentos y piensos.
Etiquetado de peligro GHS
02 - Muy / extremadamente inflamable 07 - Precaución

Atención

Frases H y P H: 226-317
PAG: 210-261-280-302 + 352-333 + 313
Datos toxicologicos

2480 mg kg 1 ( DL 50rataoral )

En la medida de lo posible y habitual, se utilizan unidades SI . A menos que se indique lo contrario, los datos proporcionados se aplican a condiciones estándar . Índice de refracción: línea Na-D , 20 ° C

El 1,8-cineol pertenece a los epoxi monoterpenos bicíclicos , más precisamente a los óxidos de limoneno . El compuesto orgánico está en forma de líquido incoloro. Se utiliza para enfermedades respiratorias como bronquitis y resfriados de las vías respiratorias, pero también para enfermedades crónicas e inflamatorias de las vías respiratorias, así como asma y fiebre del heno.

Ocurrencia

El 1,8-cineol se encuentra en mayores cantidades en eucalipto (el aceite de eucalipto contiene alrededor del 85 por ciento de cineol), angélica medicinal ( Angelica archangelica ), romero ( Rosmarinus officinalis ), salvia ( Salvia officinalis ), jengibre tailandés ( Alpinia galanga ), mejorana ( Origanum majorana ) y laurel al frente. En cantidades más pequeñas es ajenjo , mentas ( suaveolens acinos , Mentha spicata ), menta verde , cannabis , tomillo ( Thymus vulgaris ), estragón ( Artemisia dracunculus ), la valeriana ( Valeriana officinalis ), de castaño de Indias ( Aesculus hippocastanum ), cubeb ( Piper cubeba ) , nuez moscada ( Myristica fragrans ), albahaca ( Ocimum basilicum ) y se encuentra en el árbol del té .

biosíntesis

Para la biosíntesis de 1,8-cineol en la planta, es necesario el pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP) como iniciador, que se combina con el pirofosfato de isopentenilo isomérico , que proviene de la ruta piruvato-gliceraldehído fosfato ("ruta Rohmer") Cola reacción condensada.

Extracción

El cineol se puede obtener en grandes cantidades mediante la destilación fraccionada de aceite de eucalipto. Una pureza del 99,6 al 99,8 por ciento se denomina cineol técnico.

propiedades

El 1,8-cineol tiene un olor fresco y parecido al alcanfor . Es miscible con éter , etanol y cloroformo en cualquier proporción. El punto de inflamación es de 49 ° C.

Analítica

Para una determinación cualitativa y cuantitativa fiable de 1,8-cineol, el acoplamiento de cromatografía de gases capilar con espectrometría de masas es adecuado después de la preparación adecuada de la muestra del material de prueba. Este procedimiento analítico también es adecuado para diferenciar aceites de eucalipto de diferentes especies.

usar

El 1,8-cineol se utiliza, por un lado, para las enfermedades respiratorias en humanos, pero principalmente en medicina veterinaria . Por otro lado, se utiliza como aromatizante en la industria del perfume . En odontología se utiliza para la revisión de empastes radiculares.

Efectos farmacológicos

En los seres humanos, el 1,8-cineol tiene un efecto expectorante y bactericida en los pulmones y los senos nasales . También inhibe ciertos neurotransmisores que son responsables del estrechamiento de los bronquios. En pacientes con asma , la administración de cineol puro puede mejorar la función pulmonar bajo supervisión médica. Sin embargo, el cineol es solo una alternativa a los corticosteroides en casos excepcionales , que pueden usarse localmente como inhalación con pocos efectos secundarios. Incluso en la EPOC por enfermedad pulmonar obstructiva crónica , el cineol puro como medicación complementaria a la terapia estándar puede, en determinadas circunstancias, mejorar la función pulmonar y, por tanto, reducir las exacerbaciones .

Se sabe que los efectos secundarios del 1,8-cineol son una ligera licuefacción de las heces y posiblemente náuseas leves . Ambos solo ocurren cuando se toman por vía oral . Además, también se han descrito reacciones alérgicas, especialmente en niños. Se toma por vía oral en cápsulas, que solo se disuelven en el intestino delgado , por inhalación o preparando las plantas correspondientes que contengan el principio activo en forma de infusión .

Nombres comerciales

Monopreparaciones

Soledum (D), Sinolpan Forte (D), Cineol (D)

Preparaciones combinadas

GeloMyrtol (D), Rowachol (D, A), Rowatinex (D, A), Transpulmin (D)

enlaces web

Evidencia individual

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  17. AGES-PharmMed, a octubre de 2009.

Opiniones de nuestros usuarios

Pedro Marti Conde

Hacía tiempo que no veía un artículo sobre 1,8-cineol escrito de forma tan didáctica. Me gusta.

Teresa Ferrer Quintana

Siempre es bueno aprender. Gracias por el artículo sobre 1,8-cineol.

Nuria Flores Campos

Mi papá me retó a hacer la tarea sin utilizar nada de Wikipedia, yo le dije que podía hacerla buscando en muchos otros sitios. Por suerte para mi encontré esta web y este artículo sobre 1,8-cineol me ayudó a completar mi tarea. Casi caigo en la tentación de entrar a Wikipedia, pues no encontraba nada sobre 1,8-cineol, pero por suerte encontré aquí, porque luego mi papá revisó el historial de navegación para ver donde habia estado. Se imaginan si llego a entrar en Wikipedia? Suerte que encontré esta web y el artículo sobre 1,8-cineol aquí. Por eso les dejo mis five stars.

Jose Antonio Rivera Morales

El lenguaje se ve como antiguo, pero la información es fiable y en general da mucha confianza todo lo que hay escrito sobre 1,8-cineol.