1,4-dihidropiridina



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Fórmula estructural
Estructura de la dihidropiridina
General
Apellido 1,4-dihidropiridina
otros nombres

Dihidropiridina

Fórmula molecular C 5 H 7 N
Identificadores / bases de datos externos
número CAS 3337-17-5
PubChem 104822
Wikidata Q39094
propiedades
Masa molar 81,12 g mol 1
Estado fisico

líquido

las instrucciones de seguridad
Etiquetado de peligro GHS
sin clasificación disponible
En la medida de lo posible y habitual, se utilizan unidades SI . A menos que se indique lo contrario, los datos proporcionados se aplican a condiciones estándar .

La dihidropiridina es un compuesto químico que consta de un anillo insaturado de seis miembros que tiene un átomo de nitrógeno . Forma la estructura básica de las dihidropiridinas , que se utilizan en medicina como bloqueadores de los canales de calcio en la hipertensión arterial . Su análogo insaturado es piridina .

presentación

La reducción de piridina usando hidruro de litio y aluminio da una mezcla de 1,4-dihidropiridina, 1,2-dihidropiridina y 2,5-dihidropiridina . La 1,4-dihidropiridina pura se forma a partir de piridina en presencia de complejos orgánicos de magnesio y zinc.

La síntesis de dihidropiridina según Arthur Hantzsch se utiliza para preparar piridinas más altamente sustituidas .

Importancia biológica

Los derivados de dihidropiridina (por ejemplo, la sustancia principal nifedipina , amlodipina , isradipina , nitrendipina , nimodipina o felodipina ) pueden bloquear el canal de calcio de tipo L dependiente del voltaje , es decir, actuar como antagonistas. Antes de que se explicara la función exacta de este canal, se llamaba receptor de dihidropiridina .

Evidencia individual

  1. Esta sustancia aún no ha sido clasificada con respecto a su peligrosidad o aún no se ha encontrado una fuente confiable y citable.
  2. DD Tanner, Yang, C.-M.: Sobre la estructura y mecanismo de formación del reactivo de Lansbury, tetrakis (N-dihidropiridil) aluminato de litio , en J. Org. Chem. , 1993 , 58 , 1840-1846 doi : 10.1021 / jo00059a041 .
  3. DM Stout, AI Meyers: Avances recientes en la química de las dihidropiridinas , en Chem. Rev. , 1982 , 82 , 223-243 doi : 10.1021 / cr00048a004 .
  4. AJ De Koning, PHM Budzelaar, J. Boersma, GJM van der Kerk: reducción específica y selectiva de heterociclos de nitrógeno aromático con los complejos de bis-piridina de bis (1,4-dihidro-1-piridil) zinc y bis (1, 4-dihidro-1-piridil) magnesio , en J. Organomet. Chem. , 1980 , 199 , 153-170 doi : 10.1016 / S0022-328X (00) 83849-8 .
  5. Joachim Buddrus: Fundamentos de la química orgánica . 3a edición, 2003, p. 360.

Opiniones de nuestros usuarios

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