1,4-butanodiol



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Fórmula estructural
Fórmula estructural de 1,4-butanodiol
General
Apellido 1,4-butanodiol
otros nombres
  • Butano-1,4-diol ( IUPAC )
  • Tetrametilenglicol
  • Tetrametilenglicol
  • 1,4-butilenglicol
  • 1,4-dihidroxibutano
  • B1D
  • 1,4-BUTANEDIOL ( INCI )
Fórmula molecular C 4 H 10 O 2
Breve descripción

líquido incoloro e inodoro

Identificadores / bases de datos externos
número CAS 110-63-4
Número CE 203-786-5
Tarjeta de información ECHA 100.003.443
PubChem 8064
ChemSpider 13835209
DrugBank DB01955
Wikidata Q161521
propiedades
Masa molar 90,12 g mol 1
Estado fisico

líquido

densidad

1,02 g cm 3

Punto de fusion

20 ° C

punto de ebullición

230 ° C

Presión de vapor

<1 h Pa (20 ° C)

solubilidad
Índice de refracción

1.4462 (25 ° C)

las instrucciones de seguridad
Etiquetado de peligro GHS
07 - Precaución

Atención

Frases H y P H: 302-336
PAG: 301 + 312 + 330
Datos toxicologicos

1530 mg kg 1 ( DL 50rataoral )

En la medida de lo posible y habitual, se utilizan unidades SI . A menos que se indique lo contrario, los datos proporcionados se aplican a condiciones estándar . Índice de refracción: línea Na-D , 20 ° C

El 1,4-butanodiol (según la nomenclatura IUPAC : butano-1,4-diol , a menudo abreviado como BDO ) es un compuesto químico orgánico del grupo de los alcoholes dihídricos , más precisamente dioles saturados . Es un producto intermedio en la industria química que tiene una amplia gama de usos.

Extracción y presentación

Como parte de la síntesis a gran escala de 1,4-butanodiol, se utilizan varios procesos y variantes de proceso en la industria química . El más antiguo y, al mismo tiempo, más utilizado es el proceso Reppe de dos etapas (etinilación), que se remonta al químico de BASF Walter Reppe y que se desarrolló en la década de 1930 y se ha mejorado continuamente desde entonces. Para la síntesis industrial de 1,4-butanodiol se emplean acetileno al acetileno con solución de formaldehído al 10-30% con bismuto -modificado sobre soporte de sílice , acetiluro de cobre (I) - catalizadores a temperaturas de 65-90 ° C y presiones de 0,9-10 bar a 2-butin-1,4-diol . El subproducto es alcohol propargílico , que se separa por destilación y se devuelve de nuevo a la etapa de reacción. La selectividad a 2-butin-1,4-diol es> 90% en base a formaldehído y aproximadamente 80% en base a acetileno. La reacción completa tiene lugar en una cascada de dos o más reactores de lecho fijo , que funcionan en el modo de sumidero o goteo.

Síntesis industrial de 2-butin-1,4-diol mediante la conversión de acetileno con dos equivalentes de formaldehído sobre un catalizador de cobre y óxido de bismuto soportado en sílice (proceso Reppe)

En la segunda etapa de reacción, el 2-butin-1,4-diol formado se hidrogena gradualmente a 1,4-butanodiol. La hidrogenación principal tiene lugar a temperaturas de 70220 ° C y presiones de 150300 bar ( lecho fijo o hidrogenación en fase de goteo) o 1065 bar ( suspensión o hidrogenación en fase líquida) sobre catalizadores de níquel Raney que tienen promotores adicionales como cobre o cromo incluido. La selectividad al 1,4-butanodiol es del 95% en base al 2-butin-1,4-diol. La hidrogenación se lleva a cabo en reactores de toberas de chorro, reactores de tanque agitado o reactores de columna de burbujas . El producto se purifica y elabora mediante destilación en varias etapas en columnas de rectificación .

Hidrogenación de 2-butin-1,4-diol a 1,4-butanodiol en presencia de un catalizador de níquel Raney

El mayor fabricante mundial de 1,4-butanodiol es BASF SE, con instalaciones de producción en Ludwigshafen (Alemania), Geismar (Luisiana), Kuantan (Malasia), Caojing (China) y Chiba (Japón). Esto le da a la empresa una capacidad de producción de 670.000 toneladas por año. Además del proceso Reppe, BASF también produce 1,4-butanodiol mediante fermentación biotecnológica con la ayuda de microorganismos de alto rendimiento basados en materias primas renovables . Otros fabricantes importantes son LyondellBasell y Ashland / ISP .

Un desarrollo adicional del proceso Reppe es el proceso Linde / Yukong, en el que se trabaja con presiones comparativamente bajas de aproximadamente 1,4 bar.

Un proceso más reciente se basa en el propeno . Este se oxida a óxido de propileno , que se isomeriza a alcohol alílico . A continuación, este se hidroformila a 4-hidroxibutiraldehído . El aldehído finalmente se hidrogena a 1,4-butanodiol.

El 1,4-butanodiol también se puede obtener a partir del anhídrido maleico (proceso de Davy).

En 2010 se produjeron alrededor de 1,8 millones de toneladas de 1,4-butanodiol en todo el mundo .

propiedades

Propiedades físicas

El 1,4-butanodiol tiene una densidad relativa de gas de 3,11 (relación de densidad a aire seco a la misma temperatura y presión ) y una densidad relativa de la mezcla de vapor y aire de 1,00 (relación de densidad a aire seco a 20 ° C y presión normal ). Además, el 1,4-butanodiol tiene una presión de vapor de menos de 1 hPa a 20 ° C. La viscosidad dinámica es de 71,5 mPas a 25 ° C

Propiedades químicas

El butano-1,4-diol es un líquido inflamable y difícilmente inflamable del grupo de los alcoholes . Más precisamente, es un diol terminal . El 1,4-butanodiol es difícil o muy difícil de volatilizar . Es completamente miscible con agua y fácilmente soluble en etanol y dimetilsulfóxido . Pueden ocurrir reacciones químicas peligrosas en contacto con agentes oxidantes fuertes , agentes reductores , cloruros de ácido y anhídridos de ácido . Una solución acuosa de 1,4-butanodiol a 20 ° C y una concentración de 500 g · l 1 tiene un valor de pH de 7-8.

usar

El 1,4-butanodiol es un intermedio importante en la industria química . Sirve como material de partida para numerosos productos secundarios como poliésteres , poliamidas y poliuretanos . También es un producto preliminar en la fabricación de tetrahidrofurano , importante solvente y materia prima para el plástico PolyTHF® . El butano-1,4-diol también se utiliza en la síntesis de disolventes como N -metil-2-pirrolidona y -butirolactona . Además, los policarbonatos se forman por reacción con fosgeno . También es un bloque de construcción sintético para polioles de poliéster y poliéter . En el campo médico, el 1,4-butanodiol se utiliza en la síntesis de busulfán .

droga

El BDO también se consume como droga. Se metaboliza en el estómago del cuerpo humano en segundos durante dos etapas por la alcohol deshidrogenasa y la aldehído deshidrogenasa a ácido 4-hidroxibutanoico ( GHB ) y, por lo tanto, muestra los mismos efectos que aparecen después de aproximadamente 5 a 20 minutos y aproximadamente 2 Deténgase por 3 horas. Sin embargo, en comparación con el GHB , la dosis de BDO debe ser significativamente menor.

las instrucciones de seguridad

El 1,4-butanodiol se absorbe principalmente a través del tracto respiratorio y la piel . Solo hay una pequeña irritación en las membranas mucosas . Además, puede producirse una alteración del sistema nervioso central . Una toxicidad para la reproducción , mutagenicidad o carcinogenicidad donde se excluyen algunas pruebas y estudios en animales . El 1,4-butanodiol tiene un límite de explosión inferior (LIE) de 1,8% por volumen (67 g / m 3 ) y un límite de explosión superior (LSE) de 15,7% por volumen (585 g / m 3 ). La temperatura de ignición es de aproximadamente 370 ° C. Por tanto, la sustancia entra en la clase de temperatura T2. Con un punto de inflamación de aproximadamente 130 ° C, el 1,4-butanodiol se considera retardante de llama.

enlaces web

Commons : 1,4-butanodiol  - Colección de imágenes, videos y archivos de audio
Wikcionario: 1,4-butanodiol  - explicaciones de significados, orígenes de palabras, sinónimos, traducciones

Evidencia individual

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Opiniones de nuestros usuarios

Enrique Pastor Rey

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Maria Josefa Villar Segura

Muy interesante esta entrada sobre 1,4-butanodiol.

Josefina Gracia Alba

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Maria Luz Mateos Acosta

Buen artículo de 1,4-butanodiol.