1,3-dioxolano



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Fórmula estructural
Fórmula estructural del 1,3-dioxolano
General
Apellido 1,3-dioxolano
otros nombres
  • Éter metílico de glicol
  • Glicol formal
  • 1,3-dioxaciclopentano
  • Formaldehído etileno acetal
Fórmula molecular C 3 H 6 O 2
Breve descripción

líquido incoloro muy volátil

Identificadores / bases de datos externos
número CAS 646-06-0
Número CE 211-463-5
Tarjeta de información ECHA 100.010.422
PubChem 12586
Wikidata Q2234483
propiedades
Masa molar 74,08 g mol 1
Estado fisico

líquido

densidad

1,06 g cm 3

Punto de fusion

95 ° C

punto de ebullición

74 ° C

Presión de vapor
  • 114 hPa (20 ° C)
  • 180 hPa (30 ° C)
  • 275 hPa (40 ° C)
  • 407 hPa (50 ° C)
solubilidad

miscible con agua, soluble en etanol, éter dietílico, acetona

Índice de refracción

1,401 (20 ° C)

las instrucciones de seguridad
Etiquetado de peligro GHS del  Reglamento (CE) n. ° 1272/2008 (CLP) , ampliado si es necesario
Frases H y P H: 225-319
PAG: 210-280-303 + 361 + 353-305 + 351 + 338-337 + 313-403 + 233-501
MAK

Suiza: 20 ml m 3 o 62 mg m 3

Datos toxicologicos
Propiedades termodinámicas
H f 0

333,5 kJ / mol

En la medida de lo posible y habitual, se utilizan unidades SI . A menos que se indique lo contrario, los datos proporcionados se aplican a condiciones estándar . Índice de refracción: línea Na-D , 20 ° C

El 1,3-dioxolano es un compuesto químico del grupo de heterociclos de oxígeno y es isomérico al 1,2-dioxolano . El compuesto también puede verse como un acetal cíclico .

Extracción y presentación

El 1,3-dioxolano se puede obtener haciendo reaccionar etilenglicol con formaldehído bajo catálisis ácida:

Síntesis de 1,3-dioxolano

Alternativamente, el óxido de etileno también se puede hacer reaccionar con formaldehído en presencia de tetracloruro de estaño o bromuro de tetraetilamonio como catalizador.

propiedades

Propiedades físicas

El 1,3-dioxolano es un líquido volátil e incoloro que hierve a 74 ° C bajo presión normal . Según Antoine, la función de presión de vapor resulta de log 10 (P) = A (B / (T + C)) (P en bar, T en K) con A = 4.11859, B = 1237.377 y C = 48.73 in el rango de temperatura de 281 K a 355 K. A -97 ° C se observa el punto de fusión con un calor de fusión de 6,57 kJ · mol -1 . En la fase sólida se producen dos formas de cristales polimórficos . La forma cristalina II cambia a la forma cristalina I a -131 ° C con un calor de transformación de 2,68 kJ mol -1 . El compuesto es miscible con agua, éter dietílico, acetona y tetrahidrofurano en cualquier proporción.

Propiedades químicas

El compuesto tiende a formar peróxidos. En presencia de ácidos, tiene lugar la hidrólisis a etilenglicol y formaldehído. La conexión es más estable en el medio básico. Cuando se calienta a 470 ° C a 500 ° C, tiene lugar la pirólisis a ácido fórmico y etileno .

Parámetros relacionados con la seguridad

El 1,3-dioxolano forma mezclas de aire y vapor altamente inflamables. El compuesto tiene un punto de inflamación de -5 ° C. El rango de explosión está entre el 2,3% en volumen (70 g / m³) como límite inferior de explosión (LIE) y el 30,5% en volumen (935 g / m³) como límite superior de explosión (LIE). La concentración límite de oxígeno es del 6,9%. La temperatura de ignición es de 245 ° C. Por tanto, la sustancia entra en la clase de temperatura T3.

usar

El 1,3-dioxolano se utiliza como comonómero para la producción de polioximetilenos modificados . Sirve como sustituto del diclorometano en los decapantes de pintura .

Instrucciones de seguridad / toxicología

En 2016, el 1,3-dioxolano se incluyó en el plan de acción en curso de la UE ( CoRAP ) de acuerdo con el Reglamento (CE) n. ° 1907/2006 (REACH) como parte de la evaluación de sustancias . Los efectos de la sustancia en la salud humana y el medio ambiente se reevalúan y, si es necesario, se inician medidas de seguimiento. Las razones de la absorción del 1,3-dioxolano fueron las preocupaciones sobre el uso por parte de los consumidores , la exposición de grupos de población sensibles , el alto tonelaje (agregado) y el uso generalizado, así como los posibles peligros de las propiedades mutagénicas y reproductivas . La reevaluación se lleva a cabo desde 2016 y la lleva a cabo Alemania .

Evidencia individual

  1. a b c d e f g h i j k l m n o p q Entrada para CAS no. 646-06-0 en la base de datos de sustancias GESTIS de la IFA , consultada el 1 de junio de 2021. (Se requiere JavaScript)
  2. a b c d e f g h Entrada de 1,3-dioxolano. En: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consultado el 1 de junio de 2021.
  3. Hoja de datos 1,3-dioxolano, anhidro, contiene ~ 75 ppm de BHT como inhibidor, 99,8% de Sigma-Aldrich , consultado el 14 de febrero de 2013 ( PDF ).
  4. Entrada sobre 1,3-dioxolano en el Inventario de clasificación y etiquetado de la Agencia Europea de Sustancias Químicas (ECHA), consultado el 1 de agosto de 2016. Los fabricantes o distribuidores pueden ampliar la clasificación y el etiquetado armonizados .
  5. Swiss Accident Insurance Fund (Suva): Limit values - current MAK and BAT values (busque 646-06-0 o 1,3-dioxolane ), consultado el 2 de noviembre de 2015.
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  7. por Karl-Heinz Lautenschläger, Werner Schröter, Andrea Wanninger: Libro de bolsillo de química - Karl-Heinz Lautenschläger, Werner Schröter, Andrea Wanninger . Harri Deutsch Verlag, 2005, ISBN 978-3-8171-1760-4 , págs. 451 ( vista previa limitada en la búsqueda de libros de Google).
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Opiniones de nuestros usuarios

Alfredo Romero Aguilera

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Consuelo Hurtado Castaño

En esta entrada sobre 1,3-dioxolano he aprendido cosas que no sabía, así que ya puedo ir a acostarme.

Joan De La Cruz Roman

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Carmen Juan Jurado

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