1,3-butadieno



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Fórmula estructural
Estructura del 1,3-butadieno
General
Apellido 1,3-butadieno
otros nombres
  • Pirrolileno
  • Buta-1,3-dieno
  • 1,3-butadieno
  • Etileno
  • Dietileno
  • Diethen
  • Bivinilo
  • Divinyl
  • Etileno de vinilo
  • Vinileteno
  • Erythren
Fórmula molecular C 4 H 6
Breve descripción

gas incoloro con olor aromático

Identificadores / bases de datos externos
número CAS 106-99-0
Número CE 203-450-8
Tarjeta de información ECHA 100.003.138
PubChem 7845
Wikidata Q161503
propiedades
Masa molar 54,09 g mol 1
Estado fisico

gaseoso

densidad

2,4982 kg m 3 (0 ° C)

Punto de fusion

108,92 ° C

punto de ebullición

4,5 ° C

Presión de vapor

239,8 k Pa (20 ° C)

solubilidad

poco en agua (1.03 g l 1 a 20 ° C)

Índice de refracción

1,4292 (-25 ° C)

las instrucciones de seguridad
Etiquetado de peligro GHS del  Reglamento (CE) n. ° 1272/2008 (CLP) , ampliado si es necesario
Frases H y P H: 220-280-340-350
PAG: 202-210-280-308 + 313-377-381-403
MAK
Propiedades termodinámicas
H f 0

110,0 kJ / mol

En la medida de lo posible y habitual, se utilizan unidades SI . A menos que se indique lo contrario, los datos proporcionados se aplican a condiciones estándar . Índice de refracción: línea Na-D , 20 ° C

El 1,3-butadieno [ -butadien ] ( viniletileno ) es un gas incoloro con un olor aromático suave. Es un hidrocarburo insaturado de gran importancia industrial. Además, está el 1,2-butadieno , que es más difícil de producir y menos importante industrialmente .

El 2-metil-1,3-butadieno o isopreno , la unidad básica de los terpenos , es un derivado del butadieno.

Fabricación

El butadieno se produce industrialmente en cantidades considerables separando el hidrógeno de los hidrocarburos saturados mediante un calentamiento vigoroso ( craqueo ). En el laboratorio, se descompone el 3-sulfoleno en xileno hirviendo en una [4 + 1] - cicloeliminación a 1,3-butadieno y dióxido de azufre utilizado.

Ciclo-eliminación del dióxido de 2,5-dihidrotiofeno

propiedades

El umbral de olor del butadieno es de 4 mg / m³. El gas se puede licuar fácilmente. El butadieno es más pesado que el aire y muy poco soluble en agua, a 1,03 g / la 20 ° C.

El butadieno es inflamable y se polimeriza fácilmente, por lo que generalmente se le agrega un estabilizador como el 4- terc- butilpirocatecol (TBC). El calor de polimerización es 73 kJ mol 1 o 1350 kJ kg 1 .

Dobles enlaces conjugados en 1,3-butadieno

Enlace conjugado
Orbital molecular deslocalizado en 1,3-butadieno
Orbital molecular deslocalizado en 1,3-butadieno

En la molécula planar, los cuatro átomos de carbono son sp 2 - hibridado . Los orbitales se superponen por encima y por debajo del plano molecular. Los enlaces se crean superponiendo el 1º y 2º átomos de carbono y el 3º y 4º átomos de carbono. Además, los orbitales del segundo y tercer átomos de carbono pueden superponerse de modo que los electrones puedan extenderse por toda la molécula. Los electrones están deslocalizados . Debido a que los electrones se distribuyen en un espacio más grande, se observa una mayor estabilidad en el 1,3-butadieno. La influencia de estos dobles enlaces conjugados es evidente en las reacciones de adición de butadieno: se pueden formar aductos 1,2 y 1,4. En el último caso, se forma un "nuevo" doble enlace entre el segundo y el tercer átomo. Las reacciones de poliadición de butadieno, que conducen a 1,2-polibutadieno o 1,4-polibutadieno, proceden de forma análoga , véase caucho de butadieno . La relación de enlace 1,4 a 1,2 depende en gran medida del método de polimerización y las condiciones de reacción.

usar

Más del 90 por ciento de la producción de butadieno se transforma en caucho sintético . Otra aplicación es el ABS , un terpolímero a base de acrilonitrilo , butadieno y estireno . Además, el adiponitrilo , que es un producto intermedio en la producción de poliamidas, se produce a escala industrial a partir de butadieno y ácido cianhídrico . Los polibutadienos terminados en hidroxilo (HTPB) están hechos de butadieno y se utilizan como combustible en motores de cohetes sólidos . El ciclobuteno se puede obtener mediante la ciclación fotoquímica del 1,3-butadieno:

Síntesis de ciclobuteno

Sin embargo, este método solo funciona con un rendimiento del 30%.

Puede obtenerse una mezcla de 1,6-heptadieno y 1,5-heptadieno por reacción con bromuro de alil magnesio y éter dietílico , hidrólisis posterior con ácido clorhídrico y neutralización con hidrogenocarbonato de sodio .

Histórico

El del butadieno y el polímero catalizador de sodio Buna ( Bu tadien Na trium) tuvo gran importancia para los armamentos y la economía de guerra alemanes antes y durante la Segunda Guerra Mundial.

las instrucciones de seguridad

El butadieno es extremadamente inflamable. Forma mezclas explosivas entre una fracción de volumen de aire del 1,4 al 16,3 por ciento. El butadieno tiene un efecto narcótico. El 1,3-butadieno es cancerígeno en humanos . Se ha encontrado un mayor número de cánceres en trabajadores industriales que han estado expuestos al 1,3-butadieno durante un largo período de tiempo . Se trataba principalmente de neoplasias linfohematopoyéticas ( linfomas malignos y leucemias ).

En 2013, el 1,3-butadieno se incluyó en el plan de acción en curso de la UE ( CoRAP ) de conformidad con el Reglamento (CE) nº 1907/2006 (REACH) como parte de la evaluación de sustancias . Los efectos de la sustancia sobre la salud humana y el medio ambiente se reevalúan y, si es necesario, se inician medidas de seguimiento. La causa de la absorción de 1,3-butadieno fue la preocupación por su clasificación como sustancia CMR . La reevaluación tuvo lugar a partir de 2014 y fue realizada por Alemania . Luego se publicó un informe final.

Enfermedad profesional

Desde agosto de 2017, determinadas enfermedades causadas por el 1,3-butadieno pueden reconocerse como enfermedad profesional en Alemania previa solicitud (número 1320 del anexo 1 de la Ordenanza sobre enfermedades profesionales - BKV). Esto también se aplica a enfermedades que ocurrieron antes de esta fecha ( Sección 6 (1) BKV).

literatura

Evidencia individual

  1. a b c d e f g h i Entrada sobre 1,3-butadieno en la base de datos de sustancias GESTIS de la IFA , consultada el 8 de enero de 2021. (Se requiere JavaScript)
  2. David R. Lide (Ed.): Manual CRC de Química y Física . 90a edición. (Versión de Internet: 2010), CRC Press / Taylor y Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, págs. 3-72.
  3. Entrada sobre Buta-1,3-dieno en el Inventario de clasificación y etiquetado de la Agencia Europea de Sustancias Químicas (ECHA), consultado el 1 de febrero de 2016. Los fabricantes o distribuidores pueden ampliar la clasificación y el etiquetado armonizados .
  4. Swiss Accident Insurance Fund (Suva): valores límite - valores actuales de MAK y BAT (búsqueda de 106-99-0 o 1,3-butadieno ), consultado el 21 de septiembre de 2019.
  5. David R. Lide (Ed.): Manual CRC de Química y Física . 90a edición. (Versión de Internet: 2010), CRC Press / Taylor y Francis, Boca Raton, FL, Propiedades termodinámicas estándar de sustancias químicas, págs. 5-25.
  6. ^ Siegfried Hauptmann : Reacción y mecanismo en química orgánica , BG Teubner, Stuttgart 1991, ISBN 3-519-03515-4 , p. 131.
  7. Trade Association Raw Materials and Chemical Industry , Folleto R 008 Polirreacciones y sistemas polimerizables , Edición 05/2015, ISBN 978-3-86825-069-5 .
  8. Waldemar Adam, Thomas Oppenlaender, Gerald Zang: La fotoquímica de 185 nm del ciclobuteno y biciclo [1.1.0] butano. En: Revista de la Sociedad Química Estadounidense. 107, 1985, págs. 3921-3924, doi: 10.1021 / ja00299a028 .
  9. ^ Albert Gossauer: Estructura y reactividad de biomoléculas , Verlag Helvetica Chimica Acta, Zurich 2006, ISBN 978-3-906390-29-1 , p. 143.
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  12. 1,3-BUTADIENE - Informe de evaluación de riesgos. (PDF; 4,5 MB) Comisión Europea, Centro Común de Investigación, Instituto de Salud y Protección del Consumidor, Oficina Europea de Sustancias Químicas, 2002.
  13. ^ Agencia Europea de Sustancias Químicas (ECHA): Informe de evaluación de sustancias y documento de conclusión .
  14. Plan de acción móvil comunitario ( CoRAP ) de la Agencia Europea de Sustancias Químicas (ECHA): Buta-1,3-diene , consultado el 26 de marzo de 2019.

Opiniones de nuestros usuarios

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