1,2 propanodiol



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Fórmula estructural
Fórmula estructural del 1,2-propanodiol
Fórmula estructural simplificada sin especificar la estereoquímica
General
Apellido 1,2 propanodiol
otros nombres
  • Propano-1,2-diol ( IUPAC )
  • 1,2 propilenglicol
  • 1,2-dihidroxipropano
  • E 1520
  • Monopropilenglicol
  • Monopropilenglicol
  • Propilenglicol ( Ph. Eur. )
  • Propilenglicol (Ph. Eur.)
  • PROPILENGLICOL ( INCI )
Fórmula molecular C 3 H 8 O 2
Breve descripción

líquido aceitoso, incoloro, casi inodoro, higroscópico, viscoso

Identificadores / bases de datos externos
número CAS
Número CE 200-338-0
Tarjeta de información ECHA 100.000.307
PubChem 1030
ChemSpider 13835224
DrugBank DB01839
Wikidata Q161495
propiedades
Masa molar 76,09 g · mol -1
Estado fisico

líquido

densidad

1,04 g cm 3 (25 ° C)

Punto de fusion

60 ° C

punto de ebullición

188,2 ° C

Presión de vapor

0,11 h Pa (20 ° C)

solubilidad

miscible con agua, etanol , acetona , cloroformo , soluble en éter dietílico

Índice de refracción

1,4324

las instrucciones de seguridad
Etiquetado de peligro GHS
sin pictogramas GHS
Frases H y P H: sin frases H
PAG: sin frases P
Datos toxicologicos
Propiedades termodinámicas
H f 0

501,0 kJ / mol

En la medida de lo posible y habitual, se utilizan unidades SI . A menos que se indique lo contrario, los datos proporcionados se aplican a condiciones estándar . Índice de refracción: línea Na-D , 20 ° C

El 1,2-propanodiol ( 1,2-propilenglicol ), también conocido como propilenglicol , es un líquido transparente, incoloro, casi inodoro y altamente higroscópico . El 1,2-propanodiol es un alcanol polivalente .

Isómeros

Es un compuesto quiral en C2 , por lo que hay un enantiómero ( R ) y un enantiómero ( S ). A menos que se indique expresamente lo contrario, toda la información de este artículo se refiere a la mezcla 1: 1 ( racemato ) del enantiómero ( R ) y del enantiómero ( S ).

Isómeros de 1,2-propanodiol
Apellido ( R ) - (-) - 1,2-propanodiol ( S ) - (+) - 1,2-propanodiol
Fórmula estructural Isómeros de 1,2-propanodiol V1.svg
número CAS 4254-14-2 4254-15-3
57-55-6
Número CE 610-038-5 610-039-0
200-338-0 (racemate)
Tarjeta de información ECHA 100.109.749 100.110.596
100,000,307 (racemate)
PubChem 259994 439846
1030 (compañero de carrera)
Wikidata Q27093218 Q27095160
Q161495 ( racemate )

Extracción y presentación

Industrialmente, el 1,2-propanodiol se produce por hidratación de óxido de propileno . Dependiendo del fabricante, se utiliza un proceso a alta temperatura sin catálisis a 200220 ° C o un proceso catalítico a 150180 ° C en presencia de una resina de intercambio iónico o pequeñas cantidades de ácido sulfúrico o álcalis . Los productos finales de estos procesos contienen 20% de 1,2-propanodiol (que se purifica mediante rectificación ), 1,5% de dipropilenglicol y cantidades menores de otros polipropilenglicoles.

Síntesis de 1,2-propanodiol

En 2007, la capacidad de producción mundial fue de 1.400.000 toneladas .

El ( S ) - (+) - 1,2-propanodiol enantioméricamente puro es accesible mediante la reacción de degradación del D- manitol.

propiedades

El propilenglicol es miscible con agua y disolventes orgánicos polares. A altas temperaturas superiores a 150 ° C es sensible a la oxidación . Forma azeótropos con tolueno y xileno , pero no con agua.

Debido a sus propiedades higroscópicas , los aerosoles de propilenglicol en el aire actúan como núcleos de condensación para las gotas de niebla de la humedad del aire circundante.

Parámetros relacionados con la seguridad

El 1,2-propanodiol tiene un punto de inflamación de 101 ° C. Por lo tanto, el compuesto solo forma mezclas de aire y vapor inflamables por encima de esta temperatura. El rango de explosión está entre el 2,6% en volumen (80 g / m 3 ) como límite inferior de explosión (LIE) y el 12,6% en volumen (400 g / m 3 ) como límite superior de explosión (LIE). La temperatura de ignición es de 420 ° C. Por tanto, la sustancia entra en la clase de temperatura T2.

Riesgos de salud

Después de décadas de uso, no se conocen riesgos graves para la salud. Desde 1942, el 1,2-propanodiol en los EE. UU. Es un ingrediente aprobado para medicamentos y por la Administración de Alimentos y Medicamentos (FDA) como básicamente inofensivo ( generalmente reconocido como seguro ) aprobado para aplicaciones alimentarias y cosméticas. La toxicidad aguda y crónica o subcrónica puede considerarse extremadamente baja. Se supone que la dosis oral letal para un adulto es de 0,5 a 5 g por kg de peso corporal. El Comité Mixto FAO / OMS de Expertos en Aditivos Alimentarios especifica una dosis diaria permitida de 25 mg por kg de peso corporal.

No se pudieron encontrar indicaciones de propiedades cancerígenas, mutagénicas o de toxicidad reproductiva. El 1,2-propanodiol no tiene propiedades irritantes para la piel y solo tiene propiedades irritantes para los ojos muy leves.

Según un estudio citado con frecuencia, se observó irritación ocasional de los ojos y la garganta al inhalar nieblas hechas de 1,2-propanodiol. La ECHA viene comprobando desde marzo de 2016 si estos efectos son suficientes para el etiquetado según el reglamento CLP para STOT SE 3, H335 . En diciembre de 2016, el Comité de Evaluación de Riesgos (RAC) de la ECHA decidió que estos efectos eran insuficientes para la clasificación.

Se considera segura la aparición aislada de reacciones alérgicas. Sin embargo, el mecanismo de activación no se ha aclarado. Los dos enantiómeros o posibles impurezas ( óxido de propileno , 1,3-propanodiol ) son posibles desencadenantes .

usar

Debido a sus propiedades de disolución y emulsión, el 1,2-propanodiol se utiliza, entre otras cosas, como vehículo y disolvente de vehículo para colorantes , aromatizantes , antioxidantes , emulsionantes y enzimas .

Además del agua y la glicerina (1,2,3 propanotriol), el propanodiol, como componente de los fluidos de niebla, asegura la niebla densa deseada.

Aditivo alimentario

El 1,2-propanodiol está aprobado en la UE como aditivo alimentario para chicles y suplementos dietéticos en forma de cápsulas o comprimidos y tiene la denominación E 1520 .

El propanediol se utiliza como portador en la preparación de aromas alimentarios .

Cosmética e higiene

El 1,2-propanodiol está contenido en productos cosméticos como cremas para la piel, lubricantes, pasta de dientes, enjuagues bucales y desodorantes como humectante. La sustancia se utiliza como un co- tensioactivo en sistemas de múltiples componentes y promueve la formación de emulsiones de agua-en-aceite . Además, a menudo puede contribuir a una mejora significativa en la absorción de varios ingredientes activos. La eficacia antimicrobiana a menudo hace superfluo el uso de conservantes adicionales.

Medio de transferencia de calor

Al igual que el etilenglicol, el 1,2-propanodiol es adecuado como aditivo anticongelante para el agua como medio de transferencia de calor, por ejemplo, en aplicaciones térmicas solares .

La capacidad calorífica del líquido refrigerante es de 2,5 kJ kg -1 K -1 a 4,2 kJ kg -1 K -1 para agua pura , dependiendo del contenido de agua . Una mezcla 50/50 se congela a 35 ° C, hierve a 104 ° C y tiene una capacidad calorífica de 3,5 kJ · kg 1 · K 1 .

Debido a que el propanodiol no es tóxico, solo se usa en sistemas de refrigeración en el procesamiento de alimentos.

Tabaco y cigarrillos electrónicos

El 1,2-propanodiol está contenido en casi todos los productos de tabaco como aditivo , ya que se añade tanto al tabaco para cigarrillos como al tabaco para pipa de agua junto con glicerina como humectante . En el humo de las pipas de agua se encuentran grandes cantidades de humectantes no quemados (glicerina y 1,2-propanodiol). El Instituto Federal de Evaluación de Riesgos (BfR) advierte de los posibles riesgos para la salud que podrían resultar de la absorción de estas sustancias con el humo del tabaco en las pipas de agua y, por lo tanto, recomienda limitar la cantidad máxima de humectantes al 5% como antes. El propanediol es el componente principal (hasta un 75%, a partir de 2013) en los líquidos de los cigarrillos electrónicos . Además, el propanodiol se utiliza en solución acuosa en los sistemas de humidificación de humidores ( humedad relativa superior al 70%).

Uso de propanodiol en la alimentación del ganado lechero

Desde hace algún tiempo, el 1,2-propanodiol también se utiliza como aditivo alimentario para vacas lecheras . Debido a la demanda de producción de leche cada vez mayor de las vacas, que ahora es de alrededor de 50 litros / día para las vacas lecheras de alto rendimiento, hay una disminución cada vez mayor en la producción de leche después del parto. Especialmente en la llamada fase de tránsito, las dos semanas antes del parto, y en la primera fase de lactancia , la administración adicional de 1,2-propanodiol para prevenir la cetosis y estabilizar el rendimiento ha demostrado su eficacia en el marco de estrategias de alimentación y piensos adecuados. raciones .

Alternativamente, también se puede administrar 1,2,3-propanotriol (glicerina). Siempre que se cumplan las normas cualitativas para piensos, también se puede utilizar la calidad del producto crudo no destilado de la producción de ácidos grasos.

Uso en medicina

En medicina veterinaria, el propanodiol (generalmente en una dilución del 50%) se usa para la queratinización excesiva de la piel. También se utiliza como portador de fármacos (p. Ej. , Ivermectina , minoxidil ).

enlaces web

Commons : 1,2 Propanodiol  - Colección de imágenes, videos y archivos de audio
Wikcionario: 1,2-propanodiol  - explicaciones de significados, orígenes de palabras, sinónimos, traducciones

Evidencia individual

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Opiniones de nuestros usuarios

Pedro Gimeno Redondo

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Joaquin Cortes Cortes

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