1,2-dicloroetano



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Fórmula estructural
Fórmula estructural de valencia del 1,2-dicloroetano
General
Apellido 1,2-dicloroetano
otros nombres
  • Dicloruro de etileno
  • Cloruro de etileno
  • EDC
  • R150
Fórmula molecular C 2 H 4 Cl 2
Breve descripción

líquido aceitoso incoloro con olor a cloroformo

Identificadores / bases de datos externos
número CAS 107-06-2
Número CE 203-458-1
Tarjeta de información ECHA 100.003.145
PubChem 11
ChemSpider 13837650
DrugBank DB03733
Wikidata Q161480
propiedades
Masa molar 98,97 g mol -1
Estado fisico

líquido

densidad

1,25 g cm 3

Punto de fusion

36 ° C

punto de ebullición

84 ° C

Presión de vapor
  • 86,9 h Pa (20 ° C)
  • 139 hPa (30 ° C)
  • 214 hPa (40 ° C)
  • 319 hPa (50 ° C)
solubilidad

pobre en agua (8,7 g l 1 a 20 ° C)

Índice de refracción

1.4422 (25 ° C)

las instrucciones de seguridad
Etiquetado de peligro GHS del  Reglamento (CE) n. ° 1272/2008 (CLP) , ampliado si es necesario
Frases H y P H: 225-302-331-315-319-335-350
PAG: 201-210-240-302 + 352-304 + 340-305 + 351 + 338-308 + 310
Proceso de aprobación según REACH

inquietante particular : cancerígeno ( CMR ); sujeto a aprobación

MAK
  • DFG : cancelado porque es cancerígeno
  • Suiza: 5 ml m 3 o 20 mg m 3
Potencial de calentamiento global

1 (basado en 100 años)

Propiedades termodinámicas
H f 0

166,8 kJ / mol

En la medida de lo posible y habitual, se utilizan unidades SI . A menos que se indique lo contrario, los datos proporcionados se aplican a condiciones estándar . Índice de refracción: línea Na-D , 20 ° C

El 1,2-dicloroetano ( dicloruro de etileno , EDC , anteriormente también éter de cloro ) es un líquido incoloro, inflamable y venenoso con un olor similar al cloroformo . Este compuesto químico pertenece a los hidrocarburos clorados .

historia

El 1,2-dicloroetano fue sintetizado por primera vez en 1794 por los cuatro químicos holandeses Adriaan Paets van Troostwijk , Johan Rudolph Deiman , Nicolaas Bondt y Anthonie Lauwerenburgh haciendo reaccionar eteno con cloro ( aceite de los químicos holandeses ).

Extracción y presentación

El 1,2-dicloroetano se produce a escala industrial por oxicloración de eteno con cloruro de hidrógeno y oxígeno en fase gaseosa a temperaturas de 200-360 ° C y presiones de 1-9 bar. El cloruro de cobre (II) se usa como catalizador , y también se usa ocasionalmente cloruro de hierro (III) .

Oxicloración de eteno a 1,2-dicloroetano

El soporte del catalizador está dispuesto como lecho fijo o fluidizado y generalmente puede tener lugar en cualquier tipo de reactor conocido. Se prefieren particularmente los reactores de lecho fluidizado .

Otro proceso industrial para la producción de 1,2-dicloroetano se basa en la cloración directa del eteno . Los haluros metálicos como el cloruro de hierro (III) también se utilizan como catalizador para este propósito.

Esta reacción es exotérmica con un calor de reacción de -182,6 kJ mol -1 .

propiedades

Propiedades físicas

El 1,2-dicloroetano es un líquido incoloro. En la fase sólida se producen dos formas polimórficas . El polimorfo II cambia a -98 ° C con un calor de transformación de 2.845 kJ mol -1 en el polimorfo I, que se funde a -35.55 ° C con un calor de fusión de 8.745 kJ mol -1 . La miscibilidad con agua es muy limitada. A medida que aumenta la temperatura, aumenta la solubilidad del 1,2-dicloroetano en agua o aumenta la solubilidad del agua en 1,2-dicloroetano.

Solubilidades entre 1,2-dicloroetano y agua
temperatura ° C 0 9.3 19,7 29,7 39,4 50,3 61,0 70,6 80,7
1,2-dicloroetano en agua en% 0,82 0,77 0,72 0,81 0,98 1.06 1.08 1,13 1.06
Agua en 1,2-dicloroetano en% 0.106 0,133 0,176 0,230 0,276 0.349 0.412 0.492

Parámetros relacionados con la seguridad

El 1,2-dicloroetano forma mezclas aire-vapor altamente inflamables. El compuesto tiene un punto de inflamación de 13 ° C. El rango de explosión está entre 4,2% en volumen (174 g / m 3 ) como límite inferior de explosión (LIE) y 16% en volumen (660 g / m 3 ) como límite superior de explosión (LIE). La correlación de los límites de explosión con la función de presión de vapor da como resultado un punto de explosión más bajo de 8 ° C. Se determinó que la anchura del espacio límite era de 1,8 mm. Esto da como resultado una asignación al grupo de explosión IIA. La temperatura de ignición es de 440 ° C. Por tanto, la sustancia entra en la clase de temperatura T2.

usar

El dicloroetano se usa para fabricar cloruro de vinilo . Se convierte en cloruro de vinilo y cloruro de hidrógeno por eliminación térmica . El 1,1,1-tricloroetano también se produce a partir del 1,2-dicloroetano . Es un buen disolvente y extractante. El 1,2-dicloroetano se utiliza en decapantes de pintura , como los denominados limpiadores en combustibles con plomo, disolventes para resinas ( resina sintética / resina natural ), asfalto y betún .

También se utiliza a escala industrial para la producción de etilen aminas, especialmente etilendiamina , por amonólisis :

Reacción de 1,2-dicloroetano con amoníaco para formar etilendiaminas y ácido clorhídrico.

Descomposición por bacterias

Investigadores de la Universidad de Gante han logrado aislar una cepa bacteriana que puede descomponer completamente el carcinógeno y tóxico 1,2-dicloroetano en unos pocos días. Los científicos decidieron nombrar la cepa Desulfitobacterium dichloroeliminans .

Instrucciones de seguridad y normativas legales

El 1,2-dicloroetano es irritante para la piel, narcótico y daña los órganos ( hígado , riñones , sangre ). También puede aumentar las tasas de natalidad prematura y muerta. Produce intoxicación si se ingiere. El 1,2-dicloroetano es muy inflamable. Pueden producirse gases peligrosos al quemarse. Las reacciones con metales alcalinos pueden provocar explosiones. El 1,2-dicloroetano es muy nocivo para el medio ambiente y peligroso para el agua ( clase de peligro para el agua 3).

En diciembre de 2011, el 1,2-dicloroetano se incluyó en la lista de sustancias candidatas altamente preocupantes (SVHC) debido a su clasificación como cancerígena (Carc. 1B) . En agosto de 2014, se añadió el 1,2-dicloroetano a la lista de sustancias sujetas a autorización con fecha de caducidad para su uso en la UE el 22 de noviembre de 2017.

Evidencia individual

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  3. Entrada sobre 1,2-dicloroetano en el Inventario de clasificación y etiquetado de la Agencia Europea de Sustancias Químicas (ECHA), consultado el 1 de febrero de 2016. Los fabricantes o distribuidores pueden ampliar la clasificación y el etiquetado armonizados .
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  5. a b Entrada en el registro de sustancias sujetas a autorización de la Agencia Europea de Sustancias Químicas , consultado el 17 de julio de 2014.
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  8. David R. Lide (Ed.): Manual CRC de Química y Física . 90a edición. (Versión de Internet: 2010), CRC Press / Taylor y Francis, Boca Raton, FL, Propiedades termodinámicas estándar de sustancias químicas, págs. 5-22.
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  17. Reglamento (UE) No. 895/2014

Opiniones de nuestros usuarios

Paula Mendoza Velasco

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Jose Ramon Jimenez Rico

Necesitaba encontrar algo diferente sobre 1,2-dicloroetano, que no fuese lo típico que se lee siempre en internet y este artículo de 1,2-dicloroetano me ha gustado.

Vicente Tomas Lara

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Maria Josefa Aguado Izquierdo

Pensaba que ya sabía todo sobre 1,2-dicloroetano, pero en este artículo he comprobado que ciertos detalles que tenía por buenos no lo eran tanto. Gracias por la información.