1,1-dicloroeteno



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Fórmula estructural
Fórmula estructural del 1,1-dicloroeteno
General
Apellido 1,1-dicloroeteno
otros nombres
  • Dicloruro de vinilideno
  • Cloruro de vinilideno
  • 1,1-dicloroetileno
Fórmula molecular C 2 H 2 Cl 2
Breve descripción

Líquido inflamable de incoloro a amarillento con olor dulzón

Identificadores / bases de datos externos
número CAS 75-35-4
Número CE 200-864-0
Tarjeta de información ECHA 100.000.786
PubChem 6366
Wikidata Q161284
propiedades
Masa molar 96,95 g mol 1
Estado fisico

líquido

densidad

1,25 g cm 3

Punto de fusion

122 ° C

punto de ebullición

32 ° C

Presión de vapor
  • 660 h Pa (20 ° C)
  • 954 hPa (30 ° C)
solubilidad

pobre en agua (3,4 g l 1 a 25 ° C)

Índice de refracción

1.4249 (20 ° C)

las instrucciones de seguridad
Etiquetado de peligro GHS del  Reglamento (CE) n. ° 1272/2008 (CLP) , ampliado si es necesario
Frases H y P H: 224-301-332-315-319-351
PAG: 210-281-301 + 310-305 + 351 + 338
MAK

DFG / Suiza: 2 ml m 3 o 8 mg m 3

Propiedades termodinámicas
H f 0
  • 23,9 kJ / mol (líquido)
  • 2,8 kJ / mol (gaseoso)
En la medida de lo posible y habitual, se utilizan unidades SI . A menos que se indique lo contrario, los datos proporcionados se aplican a condiciones estándar . Índice de refracción: línea Na-D , 20 ° C

El 1,1-dicloroeteno (también cloruro de vinilideno ) es un hidrocarburo halogenado insaturado que no se encuentra en la naturaleza y se utiliza como material de partida para la producción del cloruro de polivinilideno plástico ( PVdC ).

presentación

La preparación técnica es posible a partir del intermedio 1,1,1-tricloroetano (CCl 3 CH 3 ) separando el cloruro de hidrógeno con una solución de hidróxido de sodio (NaOH) .

Síntesis de 1,1-dicloroeteno

propiedades

Propiedades físicas

El 1,1-dicloroeteno es un líquido picante e incoloro que es insoluble en agua, fácilmente soluble en etanol , éter dietílico , acetona , benceno y cloroformo . Según Antoine, la función de presión de vapor resulta de log 10 (P) = A (B / (T + C)) (P en kPa, T en K) con A = 4.10780, B = 1104.726 y C = 35.403 in el rango de temperatura de 244,79 K a 305,6 K.

Propiedades químicas

El 1,1-dicloroeteno puede entrar en una reacción de polimerización . El calor de polimerización es -70 kJ mol -1 o -722 kJ kg -1 .

Parámetros relacionados con la seguridad

El 1,1-dicloroeteno forma mezclas aire-vapor altamente inflamables. El compuesto tiene un punto de inflamación de -25 ° C. El rango de explosión está entre el 6,57% en volumen (260 g / m 3 ) como límite inferior de explosión (LIE) y el 15% en volumen (6005 g / m 3 ) como límite superior de explosión (LIE). Se determinó que la anchura del espacio límite era 3,91 mm. Esto da como resultado una asignación al grupo de explosión IIA. La temperatura de ignición es de 530 ° C. Por tanto, la sustancia entra en la clase de temperatura T1.

usar

El uso principal es la polimerización a cloruro de polivinilideno (PVdC), principalmente como copolímero con otros monómeros como cloruro de vinilo o acrilonitrilo . Las marcas de los productos son Diophan , Vertan , Diorit , Saran y Saranex . Estos termoplásticos se procesan en láminas, revestimientos o fibras para tejidos especiales, cuerdas y cerdas resistentes a los ácidos. También se utiliza en la producción de semiconductores para la producción de películas de dióxido de silicio de alta pureza .

Instrucciones de seguridad / toxicidad

El 1,1-dicloroeteno tiene efecto sobre el sistema nervioso central y provoca síntomas como cansancio, intoxicación, convulsiones y, en concentraciones elevadas, pérdida del conocimiento. El valor de MAK para el cloruro de vinilideno es de 8 mg m 3 .

La IARC clasificó el 1,1-dicloroeteno como posiblemente cancerígeno en 2017.

literatura

  • Beyer, Walter: Libro de texto de la org. Química . Hirzel Verlag Stuttgart, 23a edición, p. 87.

Ver también

Evidencia individual

  1. a b c d e f g h i j k l m n o Entrada sobre 1,1-dicloroeteno en la base de datos de sustancias GESTIS de la IFA , consultada el 9 de enero de 2019. (Se requiere JavaScript)
  2. David R. Lide (Ed.): Manual CRC de Química y Física . 90a edición. (Versión de Internet: 2010), CRC Press / Taylor y Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, págs. 3-154.
  3. Entrada sobre 1,1-dicloroetileno en el Inventario de clasificación y etiquetado de la Agencia Europea de Sustancias Químicas (ECHA), consultado el 1 de febrero de 2016. Los fabricantes o distribuidores pueden ampliar la clasificación y el etiquetado armonizados .
  4. Swiss Accident Insurance Fund (Suva): Limit values - current MAK and BAT values (busque 75-35-4 or 1,1-dichloroethene ), consultado el 2 de noviembre de 2015.
  5. a b David R. Lide (Ed.): Manual CRC de Química y Física . 97ª edición. (Versión de Internet: 2016), CRC Press / Taylor y Francis, Boca Raton, FL, Propiedades termodinámicas estándar de sustancias químicas, págs. 5-13.
  6. Hildenbrand, DL; McDonald, RA; Kramer, WR; Stull, DR, Estudio termodinámico y espectroscópico del cloruro de vinilideno. I. Propiedades termodinámicas del sólido, líquido y gas ideal en J. Chem. Phys. 30 (1959) 930-934; doi: 10.1063 / 1.1730128 .
  7. Brandrup, J.; Immergut, EH; Grulke, EA; Una abeja .; Bloch, DR: Polymer Handbook , cuarta edición, Wiley-VCH 2003, ISBN 978-0-471-47936-9 , p. II / 370.
  8. a b c d E. Brandes, W. Möller: Parámetros relacionados con la seguridad - Volumen 1: Líquidos y gases inflamables , Wirtschaftsverlag NW - Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  9. Yann Grosse, Dana Loomis, Kathryn Z Guyton, Fatiha El Ghissassi, Véronique Bouvard, Lamia Benbrahim-Tallaa, Heidi Mattock, Kurt Straif: Algunas sustancias químicas que causan tumores del tracto urinario en roedores. En: The Lancet Oncology . 18, 2017, págs. 1003-1004, doi : 10.1016 / S1470-2045 (17) 30505-3 .

Opiniones de nuestros usuarios

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