1-octen-3-ol



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Fórmula estructural
Estructura de 1-octen-3-ol
Estructura de ( R ) - (-) - 1-octen-3-ol
General
Apellido 1-octen-3-ol
otros nombres
  • Oct-1-en-3-ol ( IUPAC )
  • Vinilo hexanol
  • Amil vinil carbinol
  • Alcohol matsutake
  • AMILVINIL CARBINOL ( INCI )
Fórmula molecular C 8 H 16 O
Breve descripción

líquido incoloro con un olor característico

Identificadores / bases de datos externos
número CAS
PubChem 18827
Wikidata Q161667
propiedades
Masa molar 128,22 g mol 1
Estado fisico

líquido

densidad

0,835 g cm 3

Punto de fusion

-49 ° C

punto de ebullición

175 ° C

Presión de vapor

1 hPa (20 ° C)

solubilidad

moderadamente soluble en agua

Índice de refracción

1.4391 (12 ° C)

las instrucciones de seguridad
Etiquetado de peligro GHS
07 - Precaución 09 - Peligroso para el medio ambiente

Atención

Frases H y P H: 302-332-315-319-400
PAG: 261-273-280-337 + 313-391-501
Datos toxicologicos
En la medida de lo posible y habitual, se utilizan unidades SI . A menos que se indique lo contrario, los datos proporcionados se aplican a condiciones estándar . Índice de refracción: línea Na-D , 20 ° C

1-Octen-3-ol ( Octenol para abreviar ) es un compuesto químico . En estado puro es un líquido incoloro con olor a setas y suelo forestal. El 1-octen-3-ol es difícil de encender y puede formar mezclas explosivas con el aire. Pertenece a los alcoholes , especialmente a los alcoholes alílicos , y está muy extendido en la naturaleza como producto metabólico.

El sabor del octenol todavía es perceptible en los alimentos hasta el rango de ppb .

Ocurrencia

El octenol es la sustancia que determina el sabor en muchos hongos comestibles. En particular, surge en el momento de cortar la carne de la seta. El contenido de las setas frescas es particularmente alto y disminuye rápidamente con la edad.

Es el ingrediente principal del aceite esencial de rododendro y lavanda y determina el sabor del tubérculo de papa . También se encuentra en mayores cantidades en la ortiga anís , bergamota silvestre ( Monarda fistulosa ), orégano ( Origanum vulgare ) y laurel antillano ( Pimenta racemosa ), así como en Monarda fistulosa , limonero ( Aloysia citrodora ), ajedrea ( Satureja montana). ) Ortiga india ( Monarda didyma ), tomillo ( Thymus serpyllum , Thymus riatarum ), wolfstrapp ( Lycopus americanus ), hierba de montaña árabe ( Micromeria fruticosa ) y varias plantas del género norteamericano Pycnanthemum . Contrarresta la infestación de mohos como Penicillium o Aspergillus y probablemente es producido como sustancia secundaria por hongos y plantas por esta razón.

El octenol es un producto metabólico de muchos microorganismos, como el moho Penicillium . Es una de las sustancias que causa el olor a humedad de los apartamentos con moho y permanece perceptible durante mucho tiempo después de que se ha combatido el moho. Las verduras enmohecidas y los libros antiguos también deben su aroma en parte al octenol.

El octenol es en parte responsable de muchos sabores de alimentos como B. el olor y el sabor de queso azul y camembert o el tono de corcho de la vino .

Estereoquímica

El octenol es un compuesto quiral que contiene un átomo de carbono sustituido asimétricamente. Por lo tanto, el compuesto producido sintéticamente suele ser una mezcla 1: 1 ( racemato ) de dos moléculas de imagen especular ( enantiómeros ):

  • ( R ) - (-) - 1-octen-3-ol y
  • ( S ) - (+) - 1-octen-3-ol

Estos difieren en el valor de rotación y sus efectos fisiológicos. Los estereoisómeros individuales pueden obtenerse de forma selectiva mediante estrategias de síntesis o procesos de separación adecuados.

Papel en el metabolismo de los insectos

Junto con 4-hidroxi-4-metil-2-pentanona , 1-hepten-3-ona y 3-octanona, el octenol es una de esas sustancias de olor intenso que, procedente de plantas y hongos, atrae a las hembras de insectos y las induce a Ponen sus huevos. El 40 por ciento de las células olfativas de la mosca tsetsé responden al octenol.

Fabricación y biosíntesis

Químicamente, el octenol se puede producir de dos formas:

Bioquímicamente, el ( R ) - (-) - octenol se forma por peroxidación del ácido linoleico , catalizado por una lipoxigenasa , y posterior escisión del hidroperóxido con la ayuda de una hidroperóxido liasa . Esta reacción también tiene lugar en el queso y se usa biotecnológicamente para producir el enantiómero ( R ) - (-).

usar

El octenol se utiliza como atrayente para moscas tsetsé , mosquitos y mosquitos en trampas de atrayentes profesionales . De los dos estereoisómeros , solo el ( R ) - (-) - 1-octen-3-ol es efectivo aquí. En la mayoría de los casos, sin embargo, se utiliza la mezcla 1: 1 ( racemato ), que es técnicamente más fácil de sintetizar .

También se utiliza como ingrediente de perfume. Algunos perfumes contienen hasta un 1 por ciento.

condujo

El octenol está clasificado como nocivo: para la absorción oral hay una DL 50 de 340 mg / kg, para la absorción a través de la piel una DL 50 de 3300 mg / kg. También se considera irritante para los ojos.

Inamdar y sus colaboradores pudieron determinar una interrupción del desequilibrio de dopamina causado por 1-octen-3-ol en Drosophila y en líneas celulares humanas . Esto cuestiona la no toxicidad de los vapores de octenol. Los vapores de octenol en habitaciones con moho podrían ser responsables de problemas neuropsicológicos y trastornos del movimiento. El octenol podría ser un factor que contribuya a la enfermedad de Parkinson .

Evidencia individual

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Opiniones de nuestros usuarios

Catalina Manzano Miranda

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Miguel Angel Calderon Perez

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Esperanza Ballesteros Saiz

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