1-butanol



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Fórmula estructural
Fórmula estructural del 1-butanol
General
Apellido 1-butanol
otros nombres
  • n- butanol
  • Butan-1-ol
  • Propil carbinol
  • Propil metanol
  • Alcohol butílico
  • Hidróxido de butilo
  • ALCOHOL N-BUTÍLICO ( INCI )
Fórmula molecular C 4 H 10 O
Breve descripción

líquido incoloro con olor a etanol

Identificadores / bases de datos externos
número CAS 71-36-3
Número CE 200-751-6
Tarjeta de información ECHA 100.000.683
PubChem 263
DrugBank DB02145
Wikidata Q16391
propiedades
Masa molar 74,12 g · mol -1
Estado fisico

líquido

densidad

0,81 g cm 3 (20 ° C)

Punto de fusion

89 ° C

punto de ebullición

118 ° C

Presión de vapor
  • 6,67 h Pa (20 ° C)
  • 13,3 hPa (30 ° C)
  • 25,1 hPa (40 ° C)
  • 45,4 hPa (50 ° C)
solubilidad

libremente miscible con disolventes orgánicos, moderadamente soluble en agua (77 g l 1 a 20 ° C)

Índice de refracción

1.3988 (20 ° C)

las instrucciones de seguridad
Etiquetado de peligro GHS del  Reglamento (CE) n. ° 1272/2008 (CLP) , ampliado si es necesario
Frases H y P H: 226-302-318-315-335-336
PAG: 210-280-302 + 352-305 + 351 + 338-313
MAK
  • DFG : 100 ml m 3 o 310 mg m 3
  • Suiza: 50 ml m 3 o 150 mg m 3
Datos toxicologicos
Propiedades termodinámicas
H f 0
  • 327,3 kJ / mol (líquido)
  • 274,9 kJ / mol (gaseoso)
En la medida de lo posible y habitual, se utilizan unidades SI . A menos que se indique lo contrario, los datos proporcionados se aplican a condiciones estándar . Índice de refracción: línea Na-D , 20 ° C

El 1-butanol (también n- butanol o butan-1-ol según la IUPAC ) es un compuesto químico del grupo de los alcanoles . El alcohol primario se deriva del hidrocarburo alifático n -butano .

Ocurrencia

El 1-butanol se encuentra naturalmente en muchos alimentos y se produce durante la descomposición microbiológica de los carbohidratos . También se produce en el curso de la descomposición de carbohidratos en la producción de bebidas alcohólicas. El alcohol se encontró en plantas y sus frutos como plátanos , chirimoya ( Annona cherimola ), noni ( Morinda citrifolia ), papaya ( Carica papay ), moras blancas ( Morus alba ), manzanas ( Malus domestica ) y melones , así como varios alimentos como como queso , leche caliente y arroz hervido, así como en la preparación de palomitas de maíz , pero también en la leche materna . La información cuantitativa más antigua de la década de 1960 sobre el contenido máximo de 1-butanol en los alimentos es de 12 mg / l en bebidas, 7 mg / kg en helados y 32 mg / kg en productos horneados.

Extracción y presentación

El 1-butanol se puede producir de varias formas. La hidroformilación del propeno con la posterior hidrogenación de un producto de reacción resultante (butanal) es de importancia industrial :

Síntesis de butanol1

El propeno reacciona con monóxido de carbono e hidrógeno para formar butanal y 2-metilpropanal .

Síntesis de butanol2

El butanal producido reacciona más con hidrógeno para formar 1-butanol.

Otra posibilidad de producción basada en materias primas renovables es la fermentación acetona-butanol-etanol de azúcar y almidón con la ayuda de Clostridium acetobutylicum . Dicho 1-butanol producido biológicamente también se conoce como biobutanol .

propiedades

Propiedades físicas

El 1-butanol es un líquido incoloro con un olor característico, que se describe como "parecido al vino", pero también como "parecido al fusel amargo con aroma a plátano" y como "rancio dulce". El 1-butanol se puede mezclar según se desee con todos los disolventes habituales, como éteres, glicol, alcoholes, cetonas y aldehídos. Sin embargo, el 1-butanol solo tiene una solubilidad limitada en agua. El agua se disuelve algo mejor en 1-butanol (aprox. 20% en peso).

Propiedades químicas

Las posibles reacciones del 1-butanol son la esterificación a un éster , la deshidrogenación a un aldehído o la condensación a un éter :

Esterificación a un éster:

Reacción de butanol3

El 1-butanol y el ácido propanoico reaccionan bajo catálisis ácida ( por ejemplo, con ácido sulfúrico ) para formar propionato de n-butilo y agua .

Deshidratación a un aldehído:

Reacción de butanol3

El 1-butanol reacciona con la eliminación de hidrógeno para formar butanal.

Condensación a un éter:

Reacción de butanol3

El 1-butanol reacciona con la catálisis ácida ( por ejemplo, con ácido clorhídrico ) para formar di- n- butil éter y agua.

Parámetros relacionados con la seguridad

El 1-butanol se considera un líquido inflamable. Se pueden formar mezclas de aire y vapor inflamables por encima del punto de inflamación . El compuesto tiene un punto de inflamación de 35 ° C. El rango de explosión está entre el 1,4% en volumen (43 g / m 3 ) como límite inferior de explosión (LIE) y el 11,3% en volumen (350 g / m 3 ) como límite superior de explosión (LIE). El punto de explosión más bajo es de 34 ° C. La presión máxima de explosión es de 8,4 bar. Se determinó que la anchura del espacio límite era de 0,91 mm. Esto da como resultado una asignación al grupo de explosión IIB. La temperatura de ignición es de 325 ° C. Por tanto, la sustancia entra en la clase de temperatura T2.

usar

El 1-butanol se utiliza como disolvente en la fabricación de pinturas . Evita el blanqueamiento cuando la pintura se seca en un ambiente húmedo. El 1-butanol también se utiliza como material de partida en la producción de éteres y ésteres (tales como acetato de butilo y glicol butil éteres y ésteres, así como ftalatos y acrilatos), que a su vez sirven como disolventes o plastificantes . El 1-butanol también se puede utilizar como disolvente para tintes, como aditivo en abrillantadores y agentes de limpieza , como componente en combustibles , como disolvente para cromatografía en capa fina y en papel , como agente de extracción en la producción de productos farmacéuticos o como un material de partida para la producción de productos químicos de flotación . Además, el 1-butanol, junto con los otros butanoles, se considera un biocombustible de tercera generación. El 1-butanol también se utiliza como material de referencia en olfatometría : 123 µg de 1-butanol, si se evapora en 1 m 3 de aire neutro en condiciones normales, corresponde a una unidad olfativa europea . Además, el 1-butanol en sí se utiliza como disolvente, especialmente en pinturas, barnices, resinas y quitapinturas, así como en algunos cosméticos, y se utiliza en el acabado de superficies de la ropa.

Uso medico

En la década de 1960, se utilizó 1-butanol como componente principal del fármaco, que se conoció con el nombre comercial Haemostypiticum Revici, especialmente en odontología , para acortar el tiempo de sangrado , por ejemplo en el caso de resangrado después de la extracción de dientes . Otros aditivos fueron el ácido cítrico y los disacáridos . Según Kuschinsky, la preparación a veces contenía trillium , una sustancia químicamente indefinida (trillium es un género de plantas de lirio) que también se dice que tiene actividad hemostática. Emanuel Revici (1896-1997) fue mejor conocido por su ineficaz quimioterapia para el cáncer . En ausencia de evidencia científica y el riesgo de que se descuidaran otras medidas útiles basándose en la eficacia declarada del "Haemostypiticums Revici", el agente desapareció de la gama de terapias en Europa en la década de 1980 después de haber sido utilizado durante años. . En los EE. UU. Todavía está disponible como Revici Injection y Revici-e .

las instrucciones de seguridad

El 1-butanol puede ser nocivo si se inhala y se ingiere: pueden producirse daños en los riñones y el hígado, mareos, dolores de cabeza, somnolencia hasta la pérdida del conocimiento y disfunción cerebral. También puede irritar el tracto respiratorio, el tracto digestivo, los ojos y la piel. Por tanto, el 1-butanol no debe caer en manos de los niños.

Según experimentos con animales y datos in vitro, el 1-butanol se metaboliza principalmente por oxidación por medio de la alcohol deshidrogenasa (ADH) a través del ácido butanal y butanoico en el hígado, y en menor medida por las monoxigenasas del citocromo P450 hepático, cuya actividad puede ser inducido por el etanol es. La glucuronidación o sulfatación del 1-butanol solo se produce en menor grado.

La UE incluyó el 1-butanol en 2017 de conformidad con el Reglamento (CE) n. ° 1907/2006 (REACH) como parte de la evaluación de sustancias en el plan de acción en curso de la Comunidad ( CoRAP ). Los efectos de la sustancia sobre la salud humana y el medio ambiente se reevalúan y, si es necesario, se inician medidas de seguimiento. Las razones de la absorción de 1-butanol fueron las preocupaciones sobre el uso por parte de los consumidores , la exposición de los trabajadores , el alto tonelaje (agregado) y el uso generalizado, así como el posible riesgo de toxicidad reproductiva . La reevaluación tuvo lugar a partir de 2017 y fue realizada por Hungría . Luego se publicó un informe final.

enlaces web

Commons : 1-Butanol  - Colección de imágenes, videos y archivos de audio
Wikcionario: 1-butanol  - explicaciones de significados, orígenes de palabras, sinónimos, traducciones

Evidencia individual

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Opiniones de nuestros usuarios

Jesus Collado Avila

Hacía tiempo que no veía un artículo sobre 1-butanol escrito de forma tan didáctica. Me gusta.

Araceli Mateo Puig

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Sergio Calderon Maldonado

Muy interesante esta entrada sobre 1-butanol.

Rosario Casado Mateo

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