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Fórmula estructural
Estructura de (-) - -bisabolol
(-) - -bisabolol
General
Apellido (-) - -bisabolol
otros nombres
  • (2 S ) -6-Metil-2 - [(1 S ) -4-metilciclohex-3-en-1-il] hept-5-en-2-ol
  • Levomenol ( DCI )
  • BISABOLOL ( INCI )
Fórmula molecular C 15 H 26 O
Breve descripción

líquido amarillo claro

Identificadores / bases de datos externos
número CAS 23089-26-1
Número CE 245-423-3
Tarjeta de información ECHA 100.041.279
PubChem 442343
DrugBank DB13153
Wikidata Q179896
propiedades
Masa molar 222,37 g · mol -1
Estado fisico

líquido

densidad

0,929 g cm 3

solubilidad

soluble en etanol , insoluble en agua

las instrucciones de seguridad
Etiquetado de peligro GHS
sin pictogramas GHS
Frases H y P H: sin frases H
PAG: sin frases P
Siempre que sea posible y habitual, se utilizan unidades SI . A menos que se indique lo contrario, los datos proporcionados se aplican a condiciones estándar .

(-) - -Bisabolol (sinónimo: Levomenol ) describe un compuesto químico de la serie de bisabolol isoméricos . Hay un sesquiterpeno monocíclico : el alcohol .

Ocurrencia natural

(-) - -Bisabolol es el componente principal del aceite de manzanilla , que se obtiene de la manzanilla real ( Matricaria chamomilla ), que se utiliza tradicionalmente como planta medicinal .

Originalmente de España viene Manzana de manzanilla , una forma cultivada, de cantidades particularmente elevadas de Bisabolol (hasta el 45% del aceite esencial) y por lo tanto es ahora también en países como Francia , Alemania y Estados Unidos cultivada.

El propóleo producido por las abejas también puede contener cantidades considerables de bisabolol, hasta aproximadamente un 20% en el propóleo chino / mongol.

síntesis

El (-) - -bisabolol enantioméricamente puro se obtiene generalmente de fuentes naturales, aunque se conocen rutas sintéticas para (-) - -bisabolol; estos a menudo se basan en nerolidol .

El -bisabolol racémico , que también se usa, es principalmente de origen sintético.

Analítica

Para la determinación cualitativa y cuantitativa fiable de (-) - -bisabolol, se puede utilizar el acoplamiento de cromatografía de gases con espectrometría de masas después de una preparación adecuada de la muestra . Utilizando el análisis del espacio de cabeza , estos métodos también son adecuados para la detección en varios fluidos corporales, como B. muestras de sangre, orina o tejidos y heces .

propiedades

(-) - -Bisabolol es un líquido viscoso de incoloro a ligeramente amarillento que es insoluble en agua, pero fácilmente soluble en alcoholes y aceites. Su olor se describe como ligeramente floral y dulce.

Efecto y uso

El bisabolol tiene un efecto antiinflamatorio sobre la piel y las membranas mucosas, se utiliza para la regeneración de la piel y la cicatrización de heridas, por ejemplo, después de quemaduras o quemaduras solares.

Estos efectos se han descrito tanto para el producto natural enantioméricamente puro como para el racemato sintéticamente accesible.

enlaces web

  • Entrada de bisabolols en la base de datos de información de productos de consumo

Evidencia individual

  1. Entrada sobre BISABOLOL en la base de datos CosIng de la Comisión de la UE, consultado el 28 de diciembre de 2019.
  2. a b c d hoja de datos (-) - -bisabolol de Sigma-Aldrich , consultado el 17 de julio de 2016 ( PDF ).
  3. a b c d e Entrada en (-) - -bisabolol. En: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consultado el 17 de julio de 2016.
  4. ^ Rolf Franke, Heinz Schilcher (ed.): Manzanilla. Perfiles industriales (= Plantas medicinales y aromáticas - Perfiles industriales. Volumen 42). CRC Press, Nueva York NY et al.2005 , ISBN 0-415-33463-2 .
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  6. Patente DE10246038 : Proceso para la producción de alfa-bisabolol a partir de nerolidol. Publicado el 15 de abril de 2004 , inventor: Wilhelm Dr. Pickenhagen, Dietmar Schatkowski.
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  8. ES Chernetsova, AN Shikov, EA Crawford, S. Grashorn, I. Laakso, ON Pozharitskaya, VG Makarov, R. Hiltunen, B. Galambosi, GE Morlock: Caracterización de compuestos volátiles y semivolátiles en hojas verdes y fermentadas de Bergenia crassifolia L. mediante cromatografía de gases-espectrometría de masas y análisis directo ID-CUBE en tiempo real-espectrometría de masas de alta resolución. En: Eur J Mass Spectrom (Chichester). 20 (2), 2014, págs. 199-205. PMID 24895781
  9. L. Perbellini, R. Gottardo, A. Caprini, F. Bortolotti, S. Mariotto, F. Tagliaro: Determinación de alfa-bisabolol en sangre humana mediante métodos de MS con trampa de iones micro-HPLC y métodos de GC-MS de espacio de cabeza. En: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 812 (1-2), 5 de diciembre de 2004, págs. 373-377. PMID 15556509
  10. Ernst Luppold: Matricaria chamomilla - una planta medicinal nueva y antigua. En: Farmacia en nuestro tiempo . 13, 1984, pág.65 , doi: 10.1002 / pauz.19840130301 .

Opiniones de nuestros usuarios

Sara Vazquez Velasco

El artículo sobre (-) es completo y está bien explicado. No le quitaría ni le añadiría una coma.

Fatima Rodrigo Redondo

En esta entrada sobre (-) he aprendido cosas que no sabía, así que ya puedo ir a acostarme.

Ramon Pascual Galan

Hacía tiempo que no veía un artículo sobre (-) escrito de forma tan didáctica. Me gusta.

Ana Belen Ferrer Lara

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